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J-GLOBAL ID：201202266773959290   整理番号：12A0703944

チオ尿素を触媒とするβ-ケトエステル類のエナンチオ選択的フッ素化

Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters

著者 (7件)： XU Junxing (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  HU Yulai (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  HU Yulai (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  HUANG Danfeng (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Ke-Hu (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Changming (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  NIU Teng (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 2/3  ページ： 515-526  発行年： 2012年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シンコナアルカロイド系キラルチオ尿素触媒(I)存在下,β-ケトエステル類(II)をN-フルオロビスベンゼンスルホンイミド(NFSI)により不斉フッ素化した。IIをメタノール中NFSI/I/DMAP系により-60°Cでフッ素化し,最高収率98%,最高>99%eeでキラルα-フルオロβ-ケトエステル類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *ウレア化合物 ,  *有機硫黄化合物 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  *フッ素化 ,  *ケトエステル ,  キノリンアルカロイド ,  共役ジエン ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族ケトン ,  脂肪族フッ素化合物 ,  ハロゲノアミン ,  イミン ,  反応機構
準シソーラス用語： インデン誘導体 ,  シンコナアルカロイド ,  スルホニルイミン ,  *チオ尿素誘導体 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (8件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  インデン  (CF06030O)

物質索引 (15件)： 1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-(4-メトキシフェニル)チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-(4-クロロフェニル)チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-(ナフタレン-1-イル)チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-(ナフタレン-2-イル)チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-(トリフェニルメチル)チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-tert-ブチルチオ尿素 ,  1-[(S)-(キノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[(S)-(キノリン-4-イル)[5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-3-(4-メトキシフェニル)チオ尿素 ,  3,3′-ジフェニル[1,1′-(シクロヘキサン-1α,2β-ジイル)ビス(チオ尿素)] ,  2α-(ジフェニルヒドロキシメチル)-N-(4-クロロフェニル)ピロリジン-1-カルボチオアミド ,  1-オキソ-2-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル ,  1-オキソ-2-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸ベンジル ,  1-オキソ-2-フルオロシクロペンタン-2-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (4件)： チオ尿素 ,  触媒 ,  ケトエステル ,  フッ素化