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J-GLOBAL ID：201202267951782746   整理番号：12A1194319

触媒によるアセトアルデヒドの不斉アルキニル化 (+)-テトラヒドロピレノホロール合成への応用

Asymmetric Catalytic Alkynylation of Acetaldehyde: Application to the Synthesis of (+)-Tetrahydropyrenophorol

著者 (2件)： TROST Barry M. (Univ. Stanford, CA, USA) ,  QUINTARD Adrien (Univ. Stanford, CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 27  ページ： 6704-6708  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトアルデヒド(I)を,Me₂Zn/(S,S)-ProPhenol/P(O)Ph₃系(II)存在下末端アルキン類(III)により不斉アルキニル化した。IIIのトルエン溶液中にII存在下I溶液を-20~0°Cで滴下し,最高収率98%,最高98%eeでキラルプロパルギルアルコール類を得た。本法を応用して,天然大環状ビスラクトン(+)-テトラヒドロピレノホロールを合成した。

シソーラス用語： *アルキニル化 ,  *不斉合成 ,  *脂肪族アルデヒド ,  フェノール類 ,  窒素複素環化合物 ,  *不斉触媒 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  有機亜鉛化合物 ,  ホスフィンオキシド ,  有機リン化合物 ,  不飽和アルコール ,  *アルキン ,  全合成 ,  不斉配位子 ,  亜鉛錯体 ,  ラクトン ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： ピロリジン誘導体 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (7件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  アルキン  (CF03040E) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  ピロール  (CF07076L) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (8件)： アセトアルデヒド ,  ジメチル亜鉛 ,  トリフェニルホスフィンオキシド ,  プロピン酸メチル ,  2,6-ビス[[(5S)-5β-(ジフェニルヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル]メチル]-4-メチルフェノール ,  (R)-6-(トリイソプロピルシリル)-3,5-ヘキサジイン-2-オール ,  (R)-4-ヒドロキシ-2-ペンチン酸メチル ,  (5R,8S,13R,16S)-5,13-ジヒドロキシ-8,16-ジメチル-1,9-ジオキサシクロヘキサデカン-2,10-ジオン

タイトルに関連する用語 (4件)： 触媒 ,  アセトアルデヒド ,  アルキニル化 ,  応用