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J-GLOBAL ID：201202268299782743   整理番号：12A0559306

立体配置明確なN,O-アセタール: ホモプロパルギルアミンを出発物としたPd触媒による合成および2,6-置換ピペリジンのフレキシブルな合成への応用

Stereodefined N,O-Acetals: Pd-Catalyzed Synthesis from Homopropargylic Amines and Utility in the Flexible Synthesis of 2,6-Substituted Piperidines

著者 (2件)： KIM Haejin (Pohang Univ. Sci. and Technol., Kyungbuk, KOR) ,  RHEE Young Ho (Pohang Univ. Sci. and Technol., Kyungbuk, KOR)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 9  ページ： 4011-4014  発行年： 2012年03月07日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不安定な非環式N,O-アセタールの立体化学的情報を利用した概念的に新しい合成法を開発した。この方法の鍵となるのはN,O-アセタールの化学種選択的・立体選択的合成であり,スルホニル保護ホモプロパルギルアミンとアルコキシアレンのパラジウム触媒によるヒドロアミノ化である。この反応の最適化と応用範囲の研究をスルホニル保護基,アルコキシアレンのアルキル基などを変えて行った。Au-触媒による環化異性化により,得られたN,O-アセタールを対応する立体化学的柔軟性をもつ2,6-二置換ピペリジンに変換した。

シソーラス用語： *アレン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  立体化学 ,  官能基保護 ,  異性化 ,  *環化反応 ,  立体特異性反応 ,  *アミノ化 ,  付加反応 ,  *パラジウム触媒 ,  アミノアルコール ,  エーテル ,  *アセタール化 ,  触媒反応
準シソーラス用語： ヒドロアミノ化 ,  *ピペリジン誘導体 ,  環化異性化

分類 (1件)： 置換反応  (CF02020B)

物質索引 (15件)： (2R,6R)-1-トシル-2-ビニル-6-ベンジル-4-ピペリドン ,  (2R,6R)-2-ビニル-4-ペンチルオキシ-6-ベンジル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  (2S,6R)-1-トシル-2-ビニル-6-ベンジル-4-ピペリドン ,  N,N′-[(1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)ベンズアミド] ,  N,N′-[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)ベンズアミド] ,  N-[(R)-1-(ペンチルオキシ)アリル]-N-[(R)-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-4-イル]-p-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-1-フェニル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-イル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(R)-1-メトキシアリル]-N-[(R)-1-フェニル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-イル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(R)-1-メトキシアリル]-N-[(R)-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-4-イル]-4-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-4-イル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(R)-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-4-イル]-p-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(S)-1-(ペンチルオキシ)アリル]-N-[(R)-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-4-イル]-p-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(S)-1-メトキシアリル]-N-[(R)-1-フェニル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-イル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(S)-1-メトキシアリル]-N-[(R)-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-4-イル]-p-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(S)-1-メトキシアリル]-N-[(S)-1-フェニル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-イル]-p-トルエンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (8件)： 立体配置 ,  アセタール ,  ホモ ,  プロパルギルアミン ,  Pd触媒 ,  置換 ,  ピペリジン ,  応用