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J-GLOBAL ID：201202268643329018   整理番号：12A0543485

ザナミビルへの途上における触媒を用いたanti-選択的不斉ニトロアルドール反応

Catalytic Asymmetric anti-Selective Nitroaldol Reaction En Route to Zanamivir

著者 (4件)： NITABARU Tatsuya (Inst. Microbial Chemistry, Tokyo, JPN) ,  NITABARU Tatsuya (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KUMAGAI Naoya (Inst. Microbial Chemistry, Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Inst. Microbial Chemistry, Tokyo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 7  ページ： 1644-1647  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 抗ウイルス薬ザナミビル(I)の合成中間体キラルニトロアルカノール(II)の合成に,ネオジム/ナトリウム-2金属系キラル錯体触媒(III)を用いた。2単位のフルオロアミノフェノールをロイシンリンカーでジペプチド型に結合した配位子と,Nd₅O(OiPr)₁₃並びにヘキサメチルジシラザンナトリウム(NaHMDS)をニトロエタン存在下に混合してIIIを調製した。エナール中間体と4-ニトロ-1-ブテンを,THF中III存在下-60°Cで付加し,収率71%,anti:syn=10:1,94%ee(anti)でIIを得た。IIから,不斉エポキシ化,Horner-Wadsworth-Emmons反応を経て,Iを形式合成した。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *立体選択性 ,  *抗ウイルス薬 ,  *不斉合成 ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  エノールエーテル ,  ポリオール ,  カルボアミド ,  イミド ,  シアナミド ,  *二核錯体 ,  エポキシ化 ,  不斉反応 ,  カップリング反応 ,  窒素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  *遷移金属触媒 ,  ナトリウム化合物 ,  金属触媒 ,  フェノール類 ,  芳香族フッ素化合物 ,  アミノ酸 ,  ペプチド ,  *不斉配位子 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  ネオジム錯体 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *ニトロアルドール反応 ,  希土類触媒 ,  不斉エポキシ化 ,  Horner-Emmons反応 ,  オキサゾール類 ,  グアニジン類 ,  ピラン類 ,  抗インフルエンザウイルス薬 ,  二金属触媒
準シソーラス用語： 4-ニトロ-1-ブテン ,  Horner-Wadsworth-Emmons反応 ,  オキサゾール誘導体 ,  グアニジン誘導体 ,  ピラン誘導体 ,  抗インフルエンザ薬 ,  *二金属錯体 ,  二元金属触媒

分類 (9件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  第4族,第5族元素の錯体  (CE01070U) ,  非遷移金属元素の錯体  (CE01030C) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (8件)： ザナミビル ,  ニトロエタン ,  ヘキサメチルジシラザン ,  4-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ブテナール ,  4-ニトロ-1-ブテン ,  (4S,5R)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-5-ニトロオクタ-2,7-ジエン-4-オール ,  N^α-(2-フルオロ-5-ヒドロキシベンゾイル)-N-(4-フルオロ-2-ヒドロキシベンゾイル)-D-ロイシンアミド ,  4α-[(1S,2R)-1,2,3-トリアセトキシプロピル]-2-メチル-3aα,7aα-ジヒドロ-4H-ピラノ[3,4-d]オキサゾール-6-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： ザナミビル ,  触媒 ,  ニトロアルドール反応