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J-GLOBAL ID：201202268795369708   整理番号：12A1229245

立体配座的に制約されたCHIR-090類似体としてのC-アリルフラノシドの設計と立体選択的合成

Design and stereoselective synthesis of a C-aryl furanoside as a conformationally constrained CHIR-090 analogue

著者 (2件)： ODDO Alberto (Inst. fuer Pharmazeutische und Medizinische Chemie der Universitaet Muenster, Hittorfstrasse 58-62, D-48149 Muenster ...) ,  HOLL Ralph (Inst. fuer Pharmazeutische und Medizinische Chemie der Universitaet Muenster, Hittorfstrasse 58-62, D-48149 Muenster ...)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 359  ページ： 59-64  発行年： 2012年10月01日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： UDP-3-O-[(R)-3-ヒドロキシミリストイル]-N-アセチルグルコサミンデアセチラーゼ(LpxC)は,多剤耐性グラム陰性菌に対する斬新な抗生物質を開発するための有望な標的である。C-アリールグリコシド 3 を,有力なLpxC-阻害剤CHIR-090の立体配座的に制約を受けた類似体として設計した。3 のキラルプール合成は,D-マンノースから始めた。C-アリールグリコシド 8 は,4-ヨウ素置換フェニルリチウムの求核性攻撃と続いてのEt₃SiHによる還元で立体選択的に合成した。エステル 10 を,ワンポットジオール開裂,CrO₃酸化およびエステル化で得た。ヨウ化アリール 11 のSonogashira反応でアルキン 17 を生成させ,それをH₂NOHでヒドロキサム酸 3 に変換した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  立体特異性反応 ,  *酵素 ,  *酵素阻害剤 ,  *グリコシド ,  アセチレン化合物 ,  Sonogashira反応 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *C-グリコシド ,  *LpxC

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (11件)： ジフェニルアセチレン ,  1-[4-[4-(モルホリノメチル)フェニルエチニル]ベンゾイル]-5-オキソ-5-(ヒドロキシアミノ)-1,5-ジデオキシ-β-D-リキソフラノース ,  D-マンノピラノース ,  2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-D-マンノン酸1,4-ラクトン ,  1-(4-ヨードフェニル)-2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-D-マンノフラノース ,  1-ヨード-4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-β-D-マンノフラノシル)ベンゼン ,  1-ヨード-4-(2-O,3-O-イソプロピリデン-β-D-マンノフラノシル)ベンゼン ,  1-(4-ヨードフェニル)-2-O,3-O-イソプロピリデン-5-O-メチル-5-オキソ-1-デオキシ-β-D-リキソフラノース ,  1-(4-ヨードフェニル)-5-O-メチル-5-オキソ-1-デオキシ-β-D-リキソフラノース ,  4-(モルホリノメチル)ベンゾニトリル ,  1-[4-[4-(モルホリノメチル)フェニルエチニル]ベンゾイル]-5-O-メチル-5-オキソ-1-デオキシ-β-D-リキソフラノース

タイトルに関連する用語 (5件)： 立体配座 ,  制約 ,  類似体 ,  設計 ,  立体選択的合成