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J-GLOBAL ID：201202269018346024   整理番号：12A0993818

スチレニルアジリジンのニッケル触媒によるNegishiアルキル化反応

Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines

著者 (2件)： HUANG Chung-Yang (Princeton Univ., New Jersey, USA) ,  DOYLE Abigail G. (Princeton Univ., New Jersey, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 23  ページ： 9541-9544  発行年： 2012年06月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニッケル触媒存在下における有機亜鉛試薬による2-アリール置換アジリジン類の開環反応を報告した。この開環反応は有機亜鉛試薬とアジリジン2位の間のクロスカップリング反応であり,フマル酸ジメチルをリガンドとする新規なNi^(II)触媒系が好適であった。本法は求核攻撃によるアジリジン環の開環反応と違って反応条件が緩和であるため,反応基質のアリール基上に共存する官能基の制限があまりないのが長所である。実際のところメチル,トリフルオロメチル,メトキシ,クロロ,フルオロ,メトキシカルボニル,ピバロイルアミノ,ホルミル,アセチルオキシ基などによる置換はいずれも許容され,所期の開環体の収率は50%台~80%台を実現した。原料アジリジン環の2,3位由来の立体化学は保持された。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *交差カップリング反応 ,  ニッケル触媒 ,  有機亜鉛化合物 ,  アルキル化 ,  開環反応 ,  触媒反応
準シソーラス用語： *Negishi反応

分類 (1件)： 三員複素環化合物  (CF07050R)

物質索引 (6件)： 1-トシル-2-フェニルアジリジン ,  N-[(R)-2-フェニルヘキシル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-(2-メチルキノリン-6-イル)ヘキシル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-[17-オキソエストラン-1,3,5(10)-トリエン-3-イル]ヘキシル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N-[(R)-2-フェニル-4-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ブチル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  1β-ブチル-2β-(トシルアミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン

タイトルに関連する用語 (2件)： ニッケル触媒 ,  アルキル化反応