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J-GLOBAL ID：201202270546254652   整理番号：12A1642942

フェネチルアミン誘導体の直接ベンジルメタル化:”不安定アニオン”生成および安定化の双方の鍵であるカリウム

Direct benzylic metalation of a phenethylamine derivative: potassium as the key to both generation and stabilization of a “labile anion”

著者 (3件)： UNKELBACH Christian (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  ROSENBAUM Hannah S. (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  STROHMANN Carsten (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 86  ページ： 10612-10614  発行年： 2012年11月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Schlosser塩基(tBuLi-tBuOK)を用いるN,N-ジメチルフェネチルアミンの直接β-脱プロトン反応のための方法論を提供した。この塩基は-78°Cにおけるメタル化を促進することにより対応するβ-メタル化不安定中間体の脱離による断片化を効率的に回避した。続く広範囲の求電子剤(BuCl,Me₃SiCl,Ph₂COなど)との反応により官能基化誘導体を60~92%収率で与えた。理論および構造研究から,カリウムが最初の脱プロトン工程の活性化障壁の低下と不安定アニオンの安定化の双方に重要な役割を果たしていることが分った。

シソーラス用語： 脂肪族アミン ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  *メタル化 ,  脱プロトン ,  位置特異性反応 ,  有機リチウム化合物 ,  有機カリウム化合物
準シソーラス用語： フェネチルアミン類

分類 (1件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (5件)： N,N-ジメチルフェネチルアミン ,  tert-ブチルリチウム ,  tert-ブトキシカリウム ,  [1-フェニル-2-(ジメチルアミノ)エチル]リチウム ,  [1-フェニル-2-(ジメチルアミノ)エチル]カリウム

タイトルに関連する用語 (7件)： フェネチルアミン誘導体 ,  ベンジル ,  メタル化 ,  アニオン ,  安定化 ,  鍵 ,  カリウム