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J-GLOBAL ID：201202270658700353   整理番号：12A1211640

Rh(I)触媒を用いたα-置換エテニルホスホン酸のエナンチオ選択的水素化

Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Ethenylphosphonic Acids

著者 (3件)： DONG Kaiwu (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  WANG Zheng (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  DING Kuiling (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 30  ページ： 12474-12477  発行年： 2012年08月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連のキラルな第二ホスフィンオキシドを,対応するエナンチオ純粋なジオールから誘導したホスホロクロリジトの加水分解により合成し,それらをRh(I)で触媒されるα-置換エテニルホスホン酸の水素化に適用した。Rh(I)とキラルな第二ホスフィンオキシドから発生した触媒は,種々のα-アリール-/アルキル置換エテニルホスホン酸の不斉水素化において前例のないエナンチオ選択性(98~99% ee)と高触媒活性(0.01mol%の低触媒負荷量)を示し,それ故,対応する生物学的に重要なエナンチオ純粋なホスホン酸を容易に得ることができた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *水素化 ,  *ホスホン酸 ,  *オレフィン化合物 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  不斉配位子 ,  ホスフィンオキシド誘導体 ,  リン複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  分子構造
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性水素化

分類 (2件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (17件)： 1-フェニルエテニルホスホン酸 ,  [(R)-α-メチルベンジル]ホスホン酸 ,  ホスホン酸[[(4S)-1,3-ジベンジル-2-オキソイミダゾリジン-4β,5α-ジイル]ビス(1,2-フェニレン)] ,  [(R)-α,2-ジメチルベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α-メチル-2-クロロベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α-メチル-2-ブロモベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α,3-ジメチルベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α,4-ジメチルベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α-メチル-4-イソプロピルベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α-メチル-4-フルオロベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-α-メチル-4-クロロベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-1-(6-メトキシ-1-ナフチル)エチル]ホスホン酸 ,  [(R)-1,2-ジメチルプロピル]ホスホン酸 ,  [(R)-1-シクロヘキシルエチル]ホスホン酸 ,  [(R)-1-フェニルブチル]ホスホン酸 ,  rel-[(R^*)-1-フェニル-3-(アセチルベンジルオキシアミノ)プロピル]ホスホン酸 ,  rel-[(R^*)-1-フェニル-3-(アセチルヒドロキシアミノ)プロピル]ホスホン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： Rh ,  触媒 ,  置換 ,  酸 ,  エナンチオ選択的水素化