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J-GLOBAL ID：201202272712118170   整理番号：12A0924723

フラノイドβ-ケトエステルの分子内酸化的カップリングを経由する大環状複素環化合物の合成

Synthesis of Macroheterocycles through Intramolecular Oxidative Coupling of Furanoid β-Ketoesters

著者 (6件)： NICOLAOU K. C. ,  HALE Christopher R. H. ,  EBNER Christian ,  NILEWSKI Christian ,  AHLES Christopher F. ,  RHOADES Derek
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 19  ページ： 4726-4730  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸化剤として硝酸セリウムアンモニウム,求核試薬としてメタノールを存在させた系で,フランβ-ケトエステル基質(I)から大環状exo-エノールエーテル/環状アセタール(II)を生成させるための最適化条件探索を行った。反応系内のI濃度が高いとき,所望の単量体大環状exo-エノールエーテル/環状アセタール(II)は生成せず,二量体22員環化合物だけが生成したが,I濃度が0.001Mの高稀釈条件下では所望の単量体大環状exo-エノールエーテル/環状アセタールが生成した。この知見から,IIを効率良く得るために酸化剤溶液にIをゆっくり添加する反応方法を採用した。この大環状化反応の一般性と範囲を探索するため,exo-エノールエーテルフラノイド構造モチーフを含有したIIを生成する一連の基質を合成し,II生成の最適化条件下で反応させた。9員環を形成することが予想された基質では,IIは生成しなかったが,10~13員環形成性のIからは首尾良く,IIを得る事ができた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *大環状化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  ケトエステル ,  酸化的カップリング ,  環化反応 ,  二量体 ,  分子構造 ,  エノールエーテル ,  アセタール ,  濃度依存性 ,  結晶構造
準シソーラス用語： *フラン誘導体 ,  分子内反応

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (12件)： 3-オキソ-9-(2-フラニル)ノナン酸メチル ,  (10R)-3-オキソ-10-メトキシ-13-オキサビシクロ[8.2.1]トリデカ-1,11-ジエン-2-カルボン酸メチル ,  4,15-ジオキソ-11,22-ジメトキシ-2,22:11,13-ジエテノ-1,12-ジオキサ-2,13-シクロドコサジエン-3,14-ジカルボン酸ジメチル ,  3-オキソ-12-(2-フラニル)ドデカン酸メチル ,  3-オキソ-13-(2-フラニル)トリデカン酸メチル ,  (13R)-3-オキソ-13-メトキシ-16-オキサビシクロ[11.2.1]ヘキサデカ-1,14-ジエン-2-カルボン酸メチル ,  (14R)-3-オキソ-14-メトキシ-17-オキサビシクロ[12.2.1]ヘプタデカ-1,15-ジエン-2-カルボン酸メチル ,  3-オキソ-13-(2-フラニル)-9-トリデシン酸メチル ,  (14R)-3-オキソ-14-メトキシ-17-オキサビシクロ[12.2.1]ヘプタデカ-1,15-ジエン-9-イン-2-カルボン酸メチル ,  3-オキソ-5-アセトキシ-13-(2-フラニル)-9-トリデシン酸メチル ,  (14R)-3-オキソ-5-アセトキシ-14-メトキシ-17-オキサビシクロ[12.2.1]ヘプタデカ-1,15-ジエン-9-イン-2-カルボン酸メチル ,  4,14-ジオキソ-10,20-ジメトキシ-2,20:10,12-ジエテノ-1,11-ジオキサ-2,12-シクロイコサジエン-3,13-ジカルボン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (5件)： イド ,  ケトエステル ,  酸化的カップリング ,  環状 ,  複素環化合物の合成