セレチウムアルカロイド,(±)-メセンブリンおよび(±)-メセンブラノールの形式合成

HONDA Toshio; ARAI Hironobu; YAMAMOTO Naoshi; TAKAHASHI Kazunori

文献

J-GLOBAL ID：201202273131065900 整理番号：12A0066927

セレチウムアルカロイド,(±)-メセンブリンおよび(±)-メセンブラノールの形式合成

FORMAL SYNTHESIS OF SCELETIUM ALKALOIDS, (±)-MESEMBRINE AND (±)-MESEMBRANOL

出版者サイト {{ this.onShowPLink() }} 複写サービスで全文入手 {{ this.onShowCLink("http://jdream3.com/copy/?sid=JGLOBAL&noSystem=1&documentNoArray=12A0066927&COPY=1") }}
高度な検索・分析はJDreamⅢで {{ this.onShowJLink("http://jdream3.com/lp/jglobal/index.html?docNo=12A0066927&from=J-GLOBAL&jstjournalNo=S0966A") }}

著者 (4件)： , , ,
資料名：
巻： 84 号： 1 ページ： 327-331 発行年： 2012年01月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

ベンジル性四級炭素中心の構築のため分子内Mizoroki-Heck反応を開拓した。得られた生成物は更に(±)-メセンブリンおよび(±)-メセンブラノールの合成のためのキー中間体に変換した。(翻訳著者抄録)

, , , , , , ,

ピロールの縮合誘導体

, ,

引用文献 (10件)：

1. (a) K. Bodendorf and W. Krieger, Archiv. Pharm., 1957, 290, 441; (b) A. Popelak, E. Haack, G. Lettenbauer, and H. Spingler, Naturwissenschaften, 1960, 47, 156; (c) P. Coggon, D. S. Farrier, P. W. Jeffs, A. T. McPhail, and P. M. Gross, J. Chem. Soc. B, 1970, 1267.
2. (a) M. T. Smith, N. Crouch, N. Gericke, and M. Hirst, J. Ethnopharmacol., 1996, 50, 119; (b) N. P. Gericke and B.-E. VanWyk, PCT Int. Appl., WO 9746234 CAN 128: 80030, 1997.
3. For reviews, see: (a) J. R. Lewis, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 107; (b) J. R. Lewis, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 389; (c) Z. Jin, Z. Liu, and R. Huang, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 454; (d) Z. Jin, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 606; (e) Z. Jin, Nat. Prod. Rep., 2007, 24, 886; (1) Z. Jin, Nat. Prod. Rep., 2009, 26, 363; (g) Y. Zhao, Y. Zhou, F. Du, L. Liang, and H. Zhang, Youji Huaxue, 2010, 30, 47 and references cited therein. For selected recent syntheses of mesembrine, see: (a) J. H. Rigby and W. Dong, Org. Lett., 2000, 2, 1673; (b) D. F. Taber and Y. He, J. Org. Chem., 2005, 70, 7711; (c) T. Paul, W. P. Malachowski, and J. Lee, Org. Lett., 2006, 8, 4007; (d) S. Arns, M.-E. Lebrun, C. M. Grise, I. Denissova, and L. Barriault, J. Org. Chem., 2007, 72, 9314; (e) C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, and C. E. Anson, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 650; (f) Y. Zhao, Y. Zhou, L. Liang, X. Yang, F. Du, L. Li, and H. Zhang, Org. Lett., 2009, 11, 555; (g) E. A. Ilardi, M. J. Isaacman, Y.-C. Qin, S. A. Shelly, and A. Zakarian, Tetrahedron, 2009, 65, 3261; (h) Y. Zhao, Y. Zhou, F. Du, L. Liang, and H. Zhang, Youji Huaxue, 2009, 29, 1829. For selected recent syntheses of mesembranol, see: (a) N. Chida, K. Sugihara, S. Amano, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 275; (b) J. B. Evarts and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3673.
4. (a) A. de Meijere and F. E. Meyer, Angew. Chem., Mt. Ed. Engl., 1994, 33, 2379; (b) A. de Meijere and S. Brase, Palladium-Catalyzed Coupling of Organyl Halides to Alkenes -The Heck Reaction. In Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions; ed. by P. J. Stang and F. Diederich, Wiley-VCH, NewYork, 1998; (c) L. E. Overman and J. T. Link, Intramolecular Heck Reactions in Natural Products Chemistry. In Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions; ed. by P. J. Stang and F. Diederich, Wiley-VCH, New York, 1998; (d) I. P. Beletskaya and A. B. Cheprakov, Chem. Rev., 2000, 100, 3009; (e) J. T. Link, The Intramolecular Heck Reaction. In Organic Reactions; ed. by L. E. Overman, John Wiley and Sons, New York, 2002, Vol. 60, pp. 157-534; (1) A. B. Dounay and L. E. Overman, Chem. Rev., 2003, 103, 2945.
5. F. G. Schreiber and R. Stevenson, Org. Prep. Proced. Int., 1978, 10, 137.

前のページに戻る