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J-GLOBAL ID：201202273446591855   整理番号：12A0703924

キラル4-イソオキサゾリン類の形成を目的とするアセチレンアルデヒド類とニトロン類との有機触媒によるエナンチオ選択的双極[3+2]環状付加

Organocatalytic Enantioselective Dipolar [3+2] Cycloadditions of Acetylenic Aldehydes with Nitrones for the Formation of Chiral 4-Isoxazolines

著者 (4件)： CAI Xianrong (Chengdu Inst. of Biology, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  CAI Xianrong (Graduate School, Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  WANG Chao (Chengdu Inst. of Biology, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  SUN Jian (Chengdu Inst. of Biology, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 2/3  ページ： 359-363  発行年： 2012年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセチレンアルデヒド類(I)とニトロン類(II)を,不斉有機触媒存在下に双極環状付加して,キラル4-イソオキサゾリン類(III)を合成した。IとIIを,クロロホルム中キラルプロリノール系触媒/3,5-ジニトロ安息香酸系存在下-10°Cで環化し,収率95%,95%eeでIIIを得た。同様に,IIの代わりに芳香族アルデヒド類とN-ベンジルヒドロキシルアミン類を用いる三成分反応によっても,最高収率92%,最高96%eeでIIIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *不飽和アルデヒド ,  アルキン ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  不斉合成 ,  *環状付加 ,  *ニトロン ,  芳香族アルデヒド ,  ヒドロキシルアミン ,  化学反応 ,  アミノ酸 ,  ワンポット合成 ,  反応機構
準シソーラス用語： アミノ酸類 ,  *オキサゾリン誘導体 ,  三成分反応 ,  *双極環状付加 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (6件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (19件)： N-ベンジルヒドロキシルアミン ,  ナフタレン-2-カルボアルデヒド ,  ベンズアルデヒド ,  2α-[(ヒドロキシ)ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピロリジン ,  2α-(ジフェニルヒドロキシメチル)ピロリジン ,  2α-[ジフェニル(トリメチルシリルオキシ)メチル]ピロリジン ,  2α-[(トリメチルシリルオキシ)ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピロリジン ,  3-フェニルプロピナール ,  3-(4-メチルフェニル)プロピナール ,  3-(4-メトキシフェニル)プロピナール ,  3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]プロピナール ,  2-ヘプチナール ,  4-メチル-1-[(ヒドロキシアミノ)メチル]ベンゼン ,  4-メトキシ-1-[(ヒドロキシアミノ)メチル]ベンゼン ,  4-フルオロ-1-[(ヒドロキシアミノ)メチル]ベンゼン ,  4-(トリフルオロメチル)-1-[(ヒドロキシアミノ)メチル]ベンゼン ,  2,3-ジヒドロ-2-ベンジル-3β-(2-ナフチル)-5-フェニルイソオキサゾール-4-カルボアルデヒド ,  2,3-ジヒドロ-2-ベンジル-3β-フェニル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソオキサゾール-4-カルボアルデヒド ,  2,3-ジヒドロ-2-(4-フルオロベンジル)-3β,5-ジフェニルイソオキサゾール-4-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  イソオキサゾリン類 ,  アセチレン ,  アルデヒド類 ,  ニトロン ,  有機触媒 ,  環状付加