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J-GLOBAL ID：201202273837835155   整理番号：12A0562218

ピリジンのロジウム触媒によるヒドロホウ素化による1,2-ジヒドロピリジンの位置選択的合成

Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydropyridines by Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Pyridines

著者 (3件)： OSHIMA Kazuyuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OHMURA Toshimichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SUGINOME Michinori (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 8  ページ： 3699-3702  発行年： 2012年02月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム触媒の存在下においてピナコールボランがピリジンに付加してN-ボリル-1,2-ジヒドロピリジンを高収率で与えることを示した。ピナコールボランによるピリジンのヒドロホウ素化はRh触媒がないと進行せず,ホスフィン配位子不在で[Rh(cod)]₂触媒の存在下で行うと1,2-ヒドロホウ素化と1,4-ヒドロホウ素化の両方が進行するが,触媒とホスフィン配位子を加えて行うと配位子がトリフェニルホスフィンの場合には1,4-ヒドロホウ素化が選択的に起こり,トリシクロヘキシルホスフィンの場合には1,2-ヒドロホウ素化が選択的に起こることを見出した。この方法を12種類の置換ピリジンに応用して58~96%の収率で1,2-ヒドロホウ素化物を合成した。

シソーラス用語： ロジウム触媒 ,  *ヒドロホウ素化 ,  位置特異性反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  Diels-Alder反応 ,  付加体 ,  *付加反応 ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  アシル化 ,  ホスフィン錯体 ,  ホスフィン誘導体
準シソーラス用語： *ヒドロピリジン誘導体 ,  ボロン酸エステル

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (22件)： 1-アセチル-4-フェニル-1,2-ジヒドロピリジン ,  1-ピバロイル-3-フルオロ-1,2-ジヒドロピリジン ,  1-ピバロイル-4-フェニル-1,2-ジヒドロピリジン ,  2-(1,2-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(3,5-ジメチル-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(3-メチル-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(3-メトキシ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(4-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[4-(トリフルオロメチル)-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]-1,3,2-ジオキサボロラン ,  3,4-ルチジン ,  3,5-ルチジン ,  3-フルオロピリジン ,  4-(トリフルオロメチル)ピリジン ,  4-エチルピリジン ,  4-ピコリン ,  4-フェニルピリジン ,  6-メチルニコチン酸メチル ,  N,4,7-トリメチル-2-ピバロイル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-5,6-ジカルボイミド ,  N-メチル-2-ピバロイル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-5,6-ジカルボイミド ,  N-メチル-2-ピバロイル-8-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-5,6-ジカルボイミド ,  ピナコールボラン ,  ピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： ピリジン ,  ロジウム触媒 ,  ヒドロホウ素化 ,  ジヒドロピリジン ,  位置選択