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J-GLOBAL ID：201202273994525194   整理番号：12A0741428

アリル性アジド転位と分子内Schmidt反応の組み合わせにおける立体制御

Stereocontrol in a Combined Allylic Azide Rearrangement and Intramolecular Schmidt Reaction

著者 (4件)： LIU Ruzhang (Univ. Kansas, Kansas, USA) ,  GUTIERREZ Osvaldo (Univ. California, California, USA) ,  TANTILLO Dean J. (Univ. California, California, USA) ,  AUBE Jeffrey (Univ. Kansas, Kansas, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 15  ページ： 6528-6531  発行年： 2012年04月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 相互変換可能な異性体アリル性アジド化合物対の事前平衡化を分子内Schmidt反応と組み合わせて,置換ラクタム類を立体選択的に合成した。置換基の効果および初歩的な反応機構研究について報告した。この方法の合成での潜在能力を,ピンナン酸の合成につながる先進的中間体のエナンチオ選択的合成の文脈で実証した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *立体特異性反応 ,  *ラクタム ,  アリル化合物 ,  アジド ,  *転位反応 ,  *環化反応 ,  構造異性体 ,  平衡
準シソーラス用語： Schmidt反応 ,  位置異性体

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (16件)： ピンナ酸 ,  2-メチレンオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-5-オン ,  (3S,9aβ)-3β-ビニルオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-5-オン ,  (3S,9aβ)-3β-ビニル-8α-tert-ブチルオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-5-オン ,  (3S,9aβ)-3β-ビニル-8β-tert-ブチルオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-5-オン ,  (3R,9aβ)-3α-ビニル-6α,9α-メタノオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-5-オン ,  (3S,9aα)-3β-ビニル-6α,9α-メタノオクタヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-5-オン ,  2-(2-メチレン-3-アジドプロピル)シクロヘキサノン ,  2-(5-アジド-3-シクロペンテニル)シクロヘキサノン ,  (2R)-2β-(5-アジド-3-シクロペンテニル)-4β-tert-ブチルシクロヘキサノン ,  (2R)-2β-(5-アジド-3-シクロペンテニル)-4α-tert-ブチルシクロヘキサノン ,  (1β,4β)-3β-(5-アジド-3-シクロペンテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン ,  (1β,4β)-3α-(5-アジド-3-シクロペンテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン ,  1-[(2R)-2α,5β-ジメチルピロリジノ]-2-(4-ペンテニル)-6-ヘプテン-1-オン ,  (1α)-5α-(6-アジド-4-ヘキセニル)ビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-オン ,  (4R,7aα,10aS)-4α-(2-ヒドロキシエチル)デカヒドロシクロペンタ[i]インドリジン-6-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： アリル ,  アジド ,  転位 ,  Schmidt反応 ,  組み合わせ ,  立体制御