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J-GLOBAL ID：201202274009542078   整理番号：12A1321383

Cu(I)で触媒された電子欠損-,中性-,および富電子アルケン類に連結したトリクロロアセトアミド類の原子移動ラジカル環化 多官能化2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン類の合成

Cu(I)-catalyzed atom transfer radical cyclization of trichloroacetamides tethered to electron-deficient, -neutral, and -rich alkenes: synthesis of polyfunctionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes

著者 (7件)： DIABA Faieza (Univ. Barcelona, Barcelona, ESP) ,  MARTINEZ-LAPORTA Agustin (Univ. Barcelona, Barcelona, ESP) ,  BONJOCH Josep (Univ. Barcelona, Barcelona, ESP) ,  PEREIRA Ana (Universidad de Huelva, Huelva, ESP) ,  MUNOZ-MOLINA Jose Maria (Universidad de Huelva, Huelva, ESP) ,  PEREZ Pedro J. (Universidad de Huelva, Huelva, ESP) ,  BELDERRAIN Tomas R. (Universidad de Huelva, Huelva, ESP)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 70  ページ： 8799-8801  発行年： 2012年09月11日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅(I)触媒とAIBNを併用した原子移動ラジカル環化で,シクロヘキセン類をN-置換基に有するトリクロロアセトアミド類から,2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格を持つ化合物を合成する処方を開発した。C₆D₆中でトリス[(2-ピリジル)メチル]アミン/Cu(NCMe)触媒とAIBN存在下,N-(シクロヘキセン-4-イル)トリクロロアセトアミドを60°Cで反応させた。対応する2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格誘導体を収率90%で得た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  銅化合物 ,  銅触媒 ,  *ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  配位子効果 ,  アゾ化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *ラジカル環化 ,  *複素環式ビシクロ化合物

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (6件)： AIBN ,  N-ベンジル-N-(4-シアノ-3-シクロヘキセニル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  (1α,5α)-2-ベンジル-3-オキソ-4,4-ジクロロ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-6,6-ジカルボニトリル ,  (1α,5α)-2-ベンジル-3-オキソ-4,4-ジクロロ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナ-6-エン-6-カルボニトリル ,  (1α,5α)-2-ベンジル-3-オキソ-4-クロロ-2-アザ-4β,6β-シクロビシクロ[3.3.1]ノナ-7-エン-6-カルボニトリル ,  (1α,5α)-2-ベンジル-3-オキソ-4α-アリル-4-クロロ-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナ-6-エン-6-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (11件)： Cu ,  触媒 ,  電子 ,  欠損 ,  中性 ,  アルケン ,  トリクロロアセトアミド ,  原子移動 ,  ラジカル環化 ,  多官能 ,  ノナン