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J-GLOBAL ID：201202274623306321   整理番号：12A0943450

オレフィンメタセシスにより共有結合で安定化された自己組織化クロロフィルナノロッド

Covalently stabilized self-assembled chlorophyll nanorods by olefin metathesis

著者 (2件)： SENGUPTA Sanchita (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU) ,  WUERTHNER Frank (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 46  ページ： 5730-5732  発行年： 2012年06月11日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クロロフィルのテトラピロール環の内,17-18位炭素間二重結合が飽和しているクロリンを基本骨格とする誘導体から合成した,17位置換基の末端に二重結合を持つ誘導体の自己組織化特性を検証した。この誘導体(ZnChl)の中心金属原子は亜鉛であり,クロリン骨格17位にプロピオン酸ベンジルエステルの形で置換基を持っている。このベンジル基上にさらに3本の10-ウンデセニルオキシ鎖が置換しているのが構造上の特徴であり,ナノロッド状に自己組織化することを確認した。その特性化は溶媒極性(THF-ヘキサン混合比)や温度への依存性を含めて,UV・VIS,IR,CD各スペクトル,AFM観察を総合して行った。自己組織化ナノロッドはそのままでは溶媒極性に敏感で,ヘキサン:THF混合溶中のTHF含量が10%を超えると完全に崩壊する。一方ナノロッド溶液(ヘキサン:THF=100:1)にGrubbs触媒を添加すると室温で17位側鎖の二重結合同士でオレフィンメタセシスが起きて共有結合で連結されることにより顕著に安定化され,ヘキサンとの混合比が10%になるまでTHFを添加しても,ナノロッド構造の崩壊に伴う分光学的変化は全く見られなくなった。

シソーラス用語： *架橋化合物 ,  *大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  自己組織系 ,  *分子集合体 ,  ナノロッド ,  メタセシス ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  共有結合 ,  安定化
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  クロリン誘導体

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (1件)： 17β-[2-[[3,4,5-トリス(10-ウンデセニルオキシ)ベンジル]オキシカルボニル]エチル]-2,7,12,18α-テトラメチル-17,18-ジヒドロ-3-(ヒドロキシメチル)-8-エチル-13,15-(カルボニルメチレン)-21H,23H-ポルフィリン

タイトルに関連する用語 (6件)： オレフィンメタセシス ,  共有結合 ,  安定化 ,  自己組織化 ,  クロロフィル ,  ナノロッド