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J-GLOBAL ID：201202275776290102   整理番号：12A0642911

有機触媒反応を利用したガバペンチン類似体の不斉合成

著者 (4件)： 吉田雅紀 (北大 大学院) ,  正木絵梨香 (北大 工) ,  池原洋達 (北大 工) ,  原正治 (北大 大学院)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 92nd  号： 4  ページ： 1318  発行年： 2012年03月09日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 第一級α-アミノ酸塩を触媒として用い,α-位分岐型アルデヒドのβ-ニトロアクリル酸ベンジルへのマイケル付加反応を行うと,β-ホルミル-β’-ニトロエステルが高エナンチオ選択的に得られた。この化合物を水素-Pd/Cにて還元すると,ベンジル保護基の脱離とニトロ基のアミノ基への還元,続く分子内でのイミン形成とその還元が起こって生成したと考えられるピロリジン骨格を有するガバペンチン類似体が得られた。(著者抄録)

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *アミノカルボン酸 ,  不斉合成 ,  アミノ酸 ,  Michael反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  脂環式化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： 有機触媒反応

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (7件)： L-フェニルアラニンリチウム ,  イソブチルアルデヒド ,  ガバペンチン ,  シクロヘキサンカルボアルデヒド ,  (E)-3-ニトロプロペン酸ベンジル ,  4,4-ジメチルピロリジン-3-カルボン酸 ,  (3′S)-スピロ[シクロヘキサン-1,4′-ピロリジン]-3′-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機触媒反応 ,  ガバペンチン ,  類似体 ,  不斉合成