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J-GLOBAL ID：201202275849317438   整理番号：12A0618256

複素環アリーン類の合成的有用性を予測するための効率的計算機モデル

An Efficient Computational Model to Predict the Synthetic Utility of Heterocyclic Arynes

著者 (8件)： GOETZ Adam E. (Univ. California, CA, USA) ,  BRONNER Sarah M. (Univ. California, CA, USA) ,  CISNEROS Jordan D. (Univ. California, CA, USA) ,  MELAMED Joshua M. (Univ. California, CA, USA) ,  PATON Robert S. (Univ. California, CA, USA) ,  PATON Robert S. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  HOUK K. N. (Univ. California, CA, USA) ,  GARG Neil K. (Univ. California, CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 11  ページ： 2758-2762  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 含窒素/酸素/硫黄複素環アリーン類(I)の反応性と求核付加反応における位置選択性を,計算機モデルにより推測した。密度汎関数法(B3LYP)-もしくはMP2法計算を用いたIの構造,並びにそれらのジヒドロ化合物類の仮想的脱水素反応エネルギー計算に基づき,Iの反応性,及び求核付加反応の位置選択性を予測した。両計算による予測結果にほぼ差は無かった。例えば1-メチル-6-TfO-7-TMS-1H-インドールのKCNによるシアン化は,B3LYPでもMP2でもC6位優位が予測され,実験的にも,収率70%で6-シアノ-1-メチル-1H-インドールを得た。

シソーラス用語： *アセチレン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *密度汎関数法 ,  *MP2法 ,  選択性 ,  分子モデル ,  計算機シミュレーション ,  モデリング ,  計算化学 ,  *予測モデル ,  予測技法 ,  反応性 ,  シアン化 ,  反応中間体 ,  *アリーン ,  計算機モデリング ,  イミダゾール類 ,  インドール類 ,  キノリン類 ,  トリアゾール類 ,  ピラゾール類 ,  レギオ選択性 ,  ベンゾフラン類 ,  計算機利用 ,  利用 ,  *モデル
準シソーラス用語： B3LYP ,  DFT【関数】 ,  イミダゾール誘導体 ,  インドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  トリアゾール誘導体 ,  ピラゾール誘導体 ,  位置選択性 ,  予測手法 ,  ヘタリン ,  ベンゾフラン誘導体

分類 (9件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  チオフェン  (CF07074D) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  ピラゾール  (CF07082G) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (4件)： 6,7-ジデヒドロ-1H-インドール ,  4,5-ジデヒドロベンゾフラン ,  7,8-ジデヒドロキノリン ,  1-メチル-6-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-7-(トリメチルシリル)-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (6件)： 複素環 ,  アリーン ,  有用性 ,  予測 ,  計算機 ,  モデル