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J-GLOBAL ID：201202277264391112   整理番号：12A0898549

不均一系光触媒反応と有機触媒反応を組合わせた可視光によって促進される立体選択的アルキル化

Visible-Light-Promoted Stereoselective Alkylation by Combining Heterogeneous Photocatalysis with Organocatalysis

著者 (9件)： CHEREVATSKAYA Maria (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  NEUMANN Matthias (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  FUELDNER Stefan (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  HARLANDER Christoph (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  KUEMMEL Susanne (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  DANKESREITER Stephan (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  PFITZNER Arno (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  ZEITLER Kirsten (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU) ,  KOENIG Burkhard (Univ. Regensburg, Regensburg, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 17  ページ： 4062-4066  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒量のキラルな4-イミダゾリジノン誘導体及び無機半導体(TiO₂,テキサスレッド誘導体で表面改質したTiO₂,又はPbBiO₂Br)の存在下にブロモマロン酸ジエチルを用いてオクタナールを可視光照射下にアルキル化した。その結果,オクタナールのα-アルキル化物が位置選択的かつエナンチオ選択的に生成した。オクタナールのα-ブロモアセトフェノン又は2,4-ジニトロベンジルブロミドによる同様の条件下でのエナンチオ選択的α-アルキル化例も示した。また,L-プロリン及びCdSを触媒とする2-アリール-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンとケトン類の位置選択的な酸化的光Mannich反応例も示した。

シソーラス用語： カルボニル化合物 ,  *アルキル化 ,  *Mannich反応 ,  不均一系反応 ,  *光触媒反応 ,  酸化チタン ,  表面改質 ,  鉛化合物 ,  ビスマス化合物 ,  硫化カドミウム ,  不斉合成 ,  位置特異性反応 ,  可視光 ,  半導体 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族アルデヒド ,  脂環式ケトン ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  無機化合物一般及び元素  (CD01010D)

物質索引 (14件)： L-プロリン ,  α-ブロモアセトフェノン ,  アセトン ,  オクタナール ,  シクロヘキサノン ,  ブロモマロン酸ジエチル ,  (2R)-2β-tert-ブチル-3,5α-ジメチルイミダゾリジン-4-オン ,  2-[(R)-2-ホルミルヘプチル]マロン酸ジエチル ,  -8-(メトキシヒドロキシホスフィニル)-2,3,5,6,11,12,14,15-オクタヒドロ-10H,13H-16-オキサ-3a-アゾニア-12a-アザ-1H,4H-ジベンゾ[de,jk]ペンタセン ,  1-(ブロモメチル)-2,4-ジニトロベンゼン ,  (R)-2-(β-オキソフェネチル)オクタナール ,  (R)-2-(β-オキソ-2,4-ジニトロフェネチル)オクタナール ,  1-(2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル)アセトン ,  2-(2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル)シクロヘキサノン

タイトルに関連する用語 (7件)： 不均一系 ,  光触媒反応 ,  有機触媒反応 ,  可視光 ,  促進 ,  立体 ,  アルキル化