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J-GLOBAL ID：201202279001733569   整理番号：12A0542723

分子内レドックス反応により引き起こされるC-H官能化

Intramolecular Redox-Triggered C-H Functionalization

著者 (5件)： JURBERG Igor D. (Max-Planck-Inst. Kohenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  PENG Bo (Max-Planck-Inst. Kohenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  WOESTEFELD Eckhard (Max-Planck-Inst. Kohenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  WASSERLOOS Maximilian (Max-Planck-Inst. Kohenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  MAULIDE Nuno (Max-Planck-Inst. Kohenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 8  ページ： 1950-1953  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ピロリジノベンズアルデヒドを触媒量のSc(OTf)₃で処理後,Grignard試薬を加えるとピロリジノ基の2-位に置換基が導入されたベンジルアルコールが生成した。この反応により,アルキル,アリール,アリル,ビニル基などが導入された。ベンズアルデヒド上の置換基としては,塩素,トリフルオロメチル,メトキシ基などが対応した。これらを(NH₄)₂Ce(NO₃)₄で酸化するとベンジルアルコールが切り離され,2-置換ピロリジンが生成した。この反応を応用し,インドリジジン167Bが合成された。

シソーラス用語： *芳香族アルデヒド ,  *窒素複素環化合物 ,  Grignard試薬 ,  C-H結合 ,  官能化 ,  アセチレン化合物 ,  脱保護基 ,  求核置換反応 ,  酸化還元反応

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (9件)： インドリジジン167B ,  2-(1-ピロリジニル)ベンズアルデヒド ,  2-(2-メチル-1-ピロリジニル)ベンゼンメタノール ,  2-(2-フェニル-1-ピロリジニル)ベンゼンメタノール ,  2-(2-アリル-1-ピロリジニル)ベンゼンメタノール ,  5-メトキシ-2-(2-フェニル-1-ピロリジニル)ベンゼンメタノール ,  2-[2-(1-オクチニル)-1-ピロリジニル]ベンゼンメタノール ,  2-[2-[[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル]-1-ピロリジニル]ベンゼンメタノール ,  2-[2-[(1-ナフチル)エチニル]-1-ピロリジニル]ベンゼンメタノール

タイトルに関連する用語 (2件)： レドックス反応 ,  官能化