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J-GLOBAL ID：201202279196527640   整理番号：12A1074073

イソニトリルの化学を通したDiels-Alder反応の拡張: アシル-活性化ジエノフィルの新規系列の出現

Enhancing the Scope of the Diels-Alder Reaction through Isonitrile Chemistry: Emergence of a New Class of Acyl-Activated Dienophiles

著者 (4件)： TOWNSEND Steven D. (Sloan-Kettering Inst. Cancer Res., New York, USA) ,  WU Xiangyang (Sloan-Kettering Inst. Cancer Res., New York, USA) ,  DANISHEFSKY Samuel J. (Sloan-Kettering Inst. Cancer Res., New York, USA) ,  DANISHEFSKY Samuel J. (Columbia Univ., New York, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 25  ページ： 10659-10663  発行年： 2012年06月27日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和カルボン酸とイソニトリルとの反応により得られるN-ホルミル-α,β-不飽和イミド(A)は,Diels-Alder反応(DA)の優れたジエノフィルとなることを発見した。Et₂AlCl存在下での化合物Aと各種ジエンとのDA反応は30:1以上の比でendo選択的に進行し,得られたN-ホルミルシクロヘキセンカルボアミド誘導体は有用な合成中間体となりうる。また,(2-フリル)メチルイソニトリルとけい皮酸,およびソルビン酸とアリルイソニトリルとの反応により生成するN-ホルミル-α,β-不飽和イミド誘導体の分子内DA反応からはそれぞれ三環系,二環系化合物が得られ,複雑な多環系化合物の合成にも有用である。

シソーラス用語： *イソシアニド ,  *Diels-Alder反応 ,  不飽和カルボン酸 ,  *カルボアミド ,  *合成中間体 ,  求核試薬 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *脂環式化合物 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： けい皮酸誘導体 ,  ジエノフィル ,  *シクロヘキサン誘導体 ,  シクロヘキセン類 ,  ホルムアミド類

分類 (1件)： シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (18件)： (3R,4S)-4-(ホルミルアミノメチル)-6α-メチル-1-シクロヘキセン-3-カルボン酸ラクタム ,  (4R)-N-シクロヘキシル-N-ホルミル-4-メチル-1-シクロヘキセン-4-カルボアミド ,  (4R,5R)-N-シクロヘキシル-N-ホルミル-1,2-ジメチル-4,5-テトラメチレン-1-シクロヘキセン-4-カルボアミド ,  (4S)-N-シクロヘキシル-N-ホルミル-1,2-ジメチル-5β-フェニル-1-シクロヘキセン-4α-カルボアミド ,  (4S)-N-シクロヘキシル-N-ホルミル-5β-フェニル-1-シクロヘキセン-4α-カルボアミド ,  2-フリルメチルイソシアニド ,  4-(ホルミルアミノメチル)-6-フェニル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-5-カルボン酸ラクタム ,  N-シクロヘキシルシンナムアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミルクロトンアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミルシンナムアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミルメタクリルアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミル-1-シクロヘキセン-1-カルボアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミル-5-メチルビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-5-カルボアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミル-6-フェニルビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-5-カルボアミド ,  N-シクロヘキシル-N-ホルミル-6-フェニル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-5-カルボアミド ,  けい皮酸 ,  ジエチルアルミニウムクロリド ,  シクロヘキシルイソシアニド

タイトルに関連する用語 (7件)： イソニトリル ,  化学 ,  Diels-Alder反応 ,  拡張 ,  活性化 ,  ジエノフィル ,  系列