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J-GLOBAL ID：201202279532401919   整理番号：12A1396530

イリジウム触媒によるアルコールとプロパルギルクロリド類の移動水素化カップリングによるエナンチオ選択的カルボニルプロパルギル化

Enantioselective Carbonyl Propargylation by Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenative Coupling of Alcohols and Propargyl Chlorides

著者 (3件)： WOO Sang Kook (Univ. Texas at Austin, TX, USA) ,  GEARY Laina M. (Univ. Texas at Austin, TX, USA) ,  KRISCHE Michael J. (Univ. Texas at Austin, TX, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 31  ページ： 7830-7834  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロパルギルクロリド類とベンジルアルコール類のエナンチオ選択的C-Cカップリング反応を試みた。検討の結果,不斉触媒にシクロオクタジエニル(R)-5,5′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-4,4′-ビ-1,3-ベンゾジオキソールイリジウムトリフラート錯体を用いてイソプロパノールを添加することで高効率に反応が進行することを見出した。基質汎用性を調べたところ,ベンズアルデヒド誘導体へも展開できた。反応機構は水素転移によるアレーン形成によるプロパルギル化が示唆された。

シソーラス用語： *アルコール ,  芳香族化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  *アセチレン化合物 ,  脂肪族塩素化合物 ,  遷移金属触媒 ,  水素移動 ,  交差カップリング反応 ,  イリジウム錯体

分類 (1件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (6件)： 3-クロロ-1-(ジメチルフェニルシリル)-1-プロピン ,  5,5′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-4,4′-ビ[1,3-ベンゾジオキソール] ,  (R)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(ジメチルフェニルシリル)-3-ブチン-1-オール ,  (R)-4-(ジメチルフェニルシリル)-1-(4-メトキシフェニル)-3-ブチン-1-オール ,  4-[(R)-1-ヒドロキシ-4-(ジメチルフェニルシリル)-3-ブチニル]安息香酸メチル ,  (R)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ブチン-1-オール

タイトルに関連する用語 (7件)： イリジウム触媒 ,  アルコール ,  プロパルギルクロリド ,  移動水素化 ,  カップリング ,  カルボニル ,  プロパルギル化