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J-GLOBAL ID：201202281733940359   整理番号：12A0911588

生物活性を持つトロパンアルカロイド類の簡潔な触媒型不斉全合成

Concise Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Biologically Active Tropane Alkaloids

著者 (4件)： CORDOVA Armando (Stockholm Univ., Stockholm, SWE) ,  CORDOVA Armando (Mid Sweden Univ., Sundsvall, SWE) ,  LIN Shuangzheng (Stockholm Univ., Stockholm, SWE) ,  TSEGGAI Abrehet (Stockholm Univ., Stockholm, SWE)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 7  ページ： 1363-1372  発行年： 2012年05月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラル触媒存在下における三成分環化反応を経て,生物活性を持つトロパンアルカロイド類を不斉全合成した。アセタール官能化エナール類,(置換)ヒドロキシルアミン類及び2-(トリフェニルホスホラニリデン)酢酸アルキル類を,クロロホルム中キラルプロリノール系触媒存在下室温で反応させ,最高収率71%,最高96%eeで,キラルなアセタール置換δ-アミノ-α,β-不飽和カルボン酸エステル類を得た。これらを,脱保護及び分子内環化を経て,(+)-フェルギニン,(S)-(-)-コカイン,(R)-(-)-コカイン,1-メチルコカインなどへ誘導した。ニトロンの生成とその1,3-双極環状付加を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *トロパンアルカロイド ,  *不斉合成 ,  *全合成 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  *化学反応 ,  立体特異性反応 ,  逐次反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *架橋化合物 ,  ワンポット合成 ,  不斉触媒 ,  有機化合物 ,  アセタール ,  ヒドロキシルアミン ,  不飽和アルデヒド ,  有機リン化合物 ,  アルケニル化 ,  *鎮痛薬 ,  アミノカルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  脱保護基 ,  環化反応 ,  ニトロン ,  1,3-双極環状付加 ,  芳香族カルボン酸 ,  ヒドロキシ酸 ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： エナール ,  オレフィン化 ,  タンデム反応 ,  ヒドロキシルアミン類 ,  *三成分反応 ,  生物活性化合物 ,  分子内環化 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (9件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  ピロール  (CF07076L) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (4件)： (+)-コカイン ,  (+)-フェルギニン ,  (-)-コカイン ,  (1R,5S)-3β-(ベンゾイルオキシ)-1,8-ジメチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2β-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 生物活性 ,  トロパンアルカロイド ,  触媒 ,  不斉全合成