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J-GLOBAL ID：201202281930899573   整理番号：12A1221306

アミン触媒によるアルキルチオールの環状ジエノンへのエナンチオ選択的1,6-付加 ビニログ系イミニウムイオンの活性化

Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation

著者 (4件)： TIAN Xu (Inst. Chemical Res. Catalonia, Tarragona, ESP) ,  LIU Yankai (Inst. Chemical Res. Catalonia, Tarragona, ESP) ,  MELCHIORRE Paolo (Institucio Catalana de Recerca i Estudis Avancats, Barcelona, ESP) ,  MELCHIORRE Paolo (Inst. Chemical Res. Catalonia, Tarragona, ESP)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 26  ページ： 6439-6442  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シンコナ系第一アミン{Q-NH₂}および弱酸を触媒とし,アルキルチオール:PhCH₂SHの環状ジエノン:PhCH=CH「C=CHC(O)CH₂C(R)₂C」H₂への不斉1,6-付加で,PhCH₂SC^*(Ph)HCH₂「C=CHC(O)CH₂C(R)₂C」H₂がエナンチオ選択的に生成した。ジエノン:R²CH=CHCH=CHC(R¹)=Oへのアミン触媒付加でビニログ系イミニウムイオン活性化R²C^δ+H=CHCH=CHC(R¹)=N⁺H-Qし,これを求核試薬NuHが攻撃してR²C(Nu)CH₂CH=CHC(R¹)=Oとなる機構を考察した。

シソーラス用語： キノリンアルカロイド ,  *第一アミン ,  触媒反応 ,  *チオール ,  *付加反応 ,  反応機構 ,  反応中間体 ,  インモニウム ,  エノン ,  求核試薬
準シソーラス用語： アミン触媒 ,  イミニウム ,  *ジエノン ,  シンコナ ,  シンコナアルカロイド ,  *有機触媒反応

分類 (4件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (20件)： (9S)-6′-メトキシシンコナン-9-アミン ,  (9S)-9-アミノシンコナン-6′-オール ,  3-[(E)-スチリル]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-[(E)-スチリル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  ベンジルメルカプタン ,  3-[(R)-β-(ベンジルチオ)フェネチル]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-[(R)-β-(ベンジルチオ)フェネチル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  (9S)-2′-イソプロピル-6′-メトキシシンコナン-9-アミン ,  (9S)-2′-フェニル-6′-メトキシシンコナン-9-アミン ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-バリン ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-メチル-L-バリン ,  3-[(R)-β-(ベンジルチオ)-4-メトキシフェネチル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-[(R)-β-(ベンジルチオ)-4-メチルフェネチル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-[(R)-β-(4-メトキシベンジルチオ)フェネチル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  (S)-3β-(4-メトキシベンジルチオ)-3-[(R)-β-(4-メトキシベンジルチオ)フェネチル]シクロヘキサノン ,  3-[(E)-4-メチルスチリル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  (S)-3β-(4-メチルベンジルチオ)-3-[(R)-β-(4-メチルベンジルチオ)フェネチル]シクロヘキサノン ,  3-[(E)-4-フルオロスチリル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  (S)-3β-(4-フルオロベンジルチオ)-3-[(R)-β-(4-フルオロベンジルチオ)フェネチル]シクロヘキサノン

タイトルに関連する用語 (6件)： アミン触媒 ,  環状 ,  ジエノン ,  イミニウム ,  イオン ,  活性化