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J-GLOBAL ID：201202282184762784   整理番号：12A1093944

ドナー/アクセプターカルベノイドと対掌性アリルアルコール類間のロジウム触媒を用いた逐次イリド形成/[2,3]-シグマトロピー転位による非常に立体選択的なC-C結合形成

Highly Stereoselective C-C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Chiral Allylic Alcohols

著者 (3件)： LI Zhanjie (Emory Univ., Georgia, USA) ,  PARR Brendan T. (Emory Univ., Georgia, USA) ,  DAVIES Huw M.L. (Emory Univ., Georgia, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 26  ページ： 10942-10946  発行年： 2012年07月04日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対掌性触媒Rh₂(DOSP)を使用して発生させたドナー/アクセプターロジウムカルベノイドと対掌性アリルアルコール類間の逐次イリド形成/[2,3]-σトロピー転位により,2つの近接不斉原中心が形成される収束性C-C結合形成が達成された。対掌性触媒Rh₂(DOSP)と対掌性アルコールの適当な組合せにより,4個のあり得る立体異性体のいずれもが選択的に合成できた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  逐次反応 ,  イリド ,  シグマトロピー ,  *C-C結合 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  カルベン ,  ドナー-アクセプタ対 ,  *アリル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  光学異性 ,  ロジウム錯体 ,  *ジアゾ化合物 ,  *カルボン酸エステル
準シソーラス用語： *アリルアルコール類 ,  カルベノイド ,  キラル錯体

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W)

物質索引 (20件)： 3-ペンテン-2-オール ,  (3E)-2-ジアゾ-4-フェニル-3-ブテン酸メチル ,  (E)-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2S,3E)-3-ペンテン-2-オール ,  (2R,3E)-3-ペンテン-2-オール ,  (2S,3Z)-3-ペンテン-2-オール ,  (2R,3R,4E)-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2R,3S,4E)-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2S,3R,4E)-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2S,3S,4E)-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  α-ジアゾベンゼン酢酸メチル ,  (3E)-2-ジアゾ-3-ヘキセン酸メチル ,  (3E)-2-ジアゾ-3-ペンテン酸メチル ,  (2S,3R,4E)-2-ヒドロキシ-2-フェニル-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2R,3R,4E)-2-ヒドロキシ-2-[(E)-1-ブテニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2R,3R,4E)-2-ヒドロキシ-2-[(E)-1-プロペニル]-3-メチル-4-ヘキセン酸メチル ,  (2S,3E)-3-ノネン-2-オール ,  (2S,3R)-2-ヒドロキシ-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-[(E)-1-プロペニル]オクタン酸メチル ,  (2S,3E)-4,8-ジメチル-3,7-ノナジエン-2-オール ,  (2R,3R)-2-ヒドロキシ-2-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-3-[(E)-1-プロペニル]-3,7-ジメチル-6-オクテン酸メチル

タイトルに関連する用語 (9件)： ドナー ,  対掌性 ,  アリルアルコール類 ,  ロジウム触媒 ,  逐次 ,  イリド ,  シグマトロピー転位 ,  立体 ,  C-C結合形成