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J-GLOBAL ID:201202282413127451   整理番号:12A0164168

有機触媒反応におけるフッ素の立体配座の効果: 分子設計のための新しい戦略

Fluorine Conformational Effects in Organocatalysis: An Emerging Strategy for Molecular Design
著者 (3件):
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巻: 50  号: 50  ページ: 11860-11871  発行年: 2011年 
JST資料番号: H0127B  ISSN: 1433-7851  CODEN: ACIEAY  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 解説  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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フッ素化有機分子における立体電子効果および静電的効果を利用した分子設計の応用は生物有機化学の分野に限られている傾向があり,多くのフッ素原子による立体配座効果が純学問的研究の範囲に留まっていることを指摘し,この総説では,化学的に不活性な脂肪族C-F結合の導入により触媒の機能を修飾することが可能になった実例を紹介した。1,2-ジフルオロエタンから2-フルオロエチルアンモニウムにいたるgauche効果を比較して概観した後に,β-フルオロアミン誘導体についてC-F結合を用いた分子の予備的組織化が触媒作用に及ぼす役割を論じ,オレフィンの不斉エポキシ化へのα-フルオロケトン応用,等配電子体触媒によるアスパラギン酸系エポキシ化触媒の機能解析,水素結合触媒の酸性の制御などの実例を紹介した。
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