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J-GLOBAL ID：201202282480408341   整理番号：12A0334444

SpinPhox/イリジウム(I)を触媒としたα,α′-ビス(2-ヒドロキシアリーリデン)ケトンの水素化及びスピロケタール化による芳香族スピロケタールの接触不斉合成

Catalytic Asymmetric Synthesis of Aromatic Spiroketals by SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Hydrogenation and Spiroketalization of α,α′-Bis(2-hydroxyarylidene) Ketones

著者 (4件)： WANG Xiaoming (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  HAN Zhaobin (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  WANG Zheng (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  DING Kuiling (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 4  ページ： 936-940  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロ[4.4]ノナ-1,6-ジエンをベースにしたキラルなホスフィン-オキサゾリン系配位子(SpinPhox)を含有する触媒量のイリジウム(I)錯体の存在下にα,α′-ビス(2-ヒドロキシアリーリデン)ケトンを室温で加圧(50atm)下に水素化した。その結果,アリーリデン基が水素化されると共にスピロケタール化が進行し,対応する芳香族スピロケタールが高立体選択的に収率よく生成した。その結晶構造例及び考え得る反応機構も示した。また,生成した芳香族スピロケタールを使用したキラルなジホスフィン配位子の合成例も示した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *アセタール ,  *芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  エノン ,  水素化 ,  アセタール化 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  結晶構造 ,  反応機構 ,  不斉配位子 ,  不斉触媒 ,  ジエノン

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (9件)： 2,6-ビス(2-ヒドロキシベンジリデン)シクロヘキサノン ,  (4S)-2-[6-(ジフェニルホスフィノ)スピロ[4.4]ノナ-1,6-ジエン-2-イル]-4β-ベンジル-2-オキサゾリン ,  (3R,3′R)-3α,3′α-プロパノ-2,2′-スピロビクロマン ,  (3R,3′R)-8,8′-ジメチル-3α,3′α-プロパノ-2,2′-スピロビクロマン ,  (3R,3′R)-8,8′-ジブロモ-3α,3′α-プロパノ-2,2′-スピロビクロマン ,  (3R,3′R)-6,6′,8,8′-テトラブロモ-3α,3′α-プロパノ-2,2′-スピロビクロマン ,  (3R,3′R)-6,6′,8,8′-テトラクロロ-3α,3′α-プロパノ-2,2′-スピロビクロマン ,  (3S,3′S)-3α,3′α-(メタノキシメタノ)-2,2′-スピロビクロマン ,  (3R,3′R)-8,8′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-3α,3′α-プロパノ-2,2′-スピロビクロマン

タイトルに関連する用語 (8件)： イリジウム ,  触媒 ,  ビス ,  ケトン ,  水素化 ,  スピロケタール ,  芳香族 ,  不斉合成