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J-GLOBAL ID：201202282965369247   整理番号：12A1022532

1-アザ-2-アゾニアアレン塩類の立体特異的分子内C-Hアミノ化

Stereospecific Intramolecular C-H Amination of 1-Aza-2-azoniaallene Salts

著者 (2件)： BERCOVICI Daniel A. (Univ. Vermont, Vermont, USA) ,  BREWER Matthias (Univ. Vermont, Vermont, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 24  ページ： 9890-9893  発行年： 2012年06月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 好塩性Lewis酸による処理でα-クロロアゾ化合物から発生する1-アザ-2-アゾニアアレン塩類が,分子内C-Hアミノ化反応に関与して優れた収率でピラゾリン生成物を提供することを見いだした。この分子内アミノ化はベンジル位と第三脂肪族位で容易に起こり,またエナンチオ富化された対掌性中心で,エナンチオマ過剰の損失なしで進行した。競争反応から,挿入が電子欠乏性ベンジル位よりも電子豊富なベンジル位で容易に起こることが示された。これらの観察は,このアミノ化が一重項状態ニトレニウム様イオン中間体の協奏的C-H挿入メカニズムにより進行するとする仮説と一致していた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *多窒素化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  *アミノ化 ,  C-H結合 ,  挿入反応 ,  立体特異性反応 ,  置換基効果 ,  電子効果 ,  アゾ化合物
準シソーラス用語： *ピラゾリン類

分類 (1件)： ピラゾール  (CF07082G)

物質索引 (17件)： 1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-5-フェニル-1-アザ-2-アゾニア-1,2-ペンタジエン ,  1-(4-クロロフェニル)2-(1-クロロ-1-メチル-3-フェニルプロピル)ジアゼン ,  1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-5-フェニル-2-ピラゾリン ,  1-(4-メトキシフェニル)2-(1-クロロ-1-メチル-3-フェニルプロピル)ジアゼン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-5-フェニル-2-ピラゾリン ,  1-(2-メチルフェニル)2-(1-クロロ-1-メチル-3-フェニルプロピル)ジアゼン ,  1-(2-メチルフェニル)-3-メチル-5-フェニル-2-ピラゾリン ,  1-(4-クロロフェニル)2-[1-クロロ-1-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロピル]ジアゼン ,  1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-5-(4-メトキシフェニル)-2-ピラゾリン ,  1-(4-メチルフェニル)2-[1-クロロ-1-(4-ニトロフェネチル)-3-(4-メトキシフェニル)プロピル]ジアゼン ,  1-(4-メチルフェニル)-3-(4-ニトロフェネチル)-5-(4-メトキシフェニル)-2-ピラゾリン ,  1-(4-メチルフェニル)-2-(1-クロロ-1-イソプロピル-3-フェニルプロピル)ジアゼン ,  1-(4-メチルフェニル)-3-イソプロピル-5-フェニル-2-ピラゾリン ,  1-(4-メチルフェニル)-2-(1-クロロ-2-ベンジルシクロヘキシル)ジアゼン ,  (3R)-2-(4-メチルフェニル)-3β-フェニル-3,3aβ,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)2-[(3S)-1-クロロ-1-メチル-3-フェニルブチル]ジアゼン ,  (5R)-1-(4-メチルフェニル)-3,5-ジメチル-5α-フェニル-2-ピラゾリン

タイトルに関連する用語 (2件)： 塩類 ,  アミノ化