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J-GLOBAL ID：201202284391598962   整理番号：12A0780407

有機触媒的三成分反応によるヘキサヒドロピロロ-イソキノリンの不斉合成

Asymmetric Synthesis of Hexahydropyrrolo-isoquinolines by an Organocatalytic Three-Component Reaction

著者 (5件)： FRAILE Alberto (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  SCARPINO SCHIETROMA Daniele M. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  ALBRECHT Anna (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  DAVIS Rebecca L. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  JORGENSEN Karl Anker (Aarhus Univ., Aarhus, DNK)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 10  ページ： 2773-2776  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン誘導体を構築する新しい3成分構想を示した。この構想は対応するイミン及びα-ブロモエステルあるいはケトンから系中生成したジヒドロイソキノリニウムイリドの塩基存在下にキラルピロリジン触媒を用いたα,β-不飽和アルデヒドへの[3+2]環化付加反応を基本とした。この3成分反応によって2つの新規C-C結合,1つのC-N結合および4つの立体中心を1工程で導入できた。また,この反応は多数の置換基パターンに対し優れたエナンチオ選択性を示した。さらに,得られた生成物を変換することで,その有用性を証明した。

シソーラス用語： *環状付加 ,  化学反応 ,  窒素複素環化合物 ,  エナンチオマ ,  立体選択性 ,  不飽和アルデヒド ,  *ピリジニウム ,  芳香族縮合化合物 ,  *不斉合成 ,  不斉触媒 ,  イリド ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： イソキノリン誘導体 ,  ピロリジン誘導体 ,  三成分反応

分類 (1件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (22件)： 2-ブロモブタン酸エチル ,  2-ブロモブタン酸メチル ,  2-ブロモプロパン酸メチル ,  2-メトキシシンナムアルデヒド ,  4-クロロシンナムアルデヒド ,  4-メチルシンナムアルデヒド ,  4-メトキシシンナムアルデヒド ,  シンナムアルデヒド ,  6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  1α-ホルミル-2β-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-3α-カルボン酸メチル ,  1α-エチニル-2β-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-3α-カルボン酸メチル ,  1α-(4-ブロモフェニルエチニル)-2β-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-3α-カルボン酸メチル ,  1α-(2-オキソエチル)-2β-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-3α-カルボン酸メチル ,  (αE)-2β-(4-メトキシフェニル)-3α-(メトキシカルボニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-1α-アクリル酸エチル ,  (αE)-2β-(4-メトキシフェニル)-3α-(エトキシカルボニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-1α-アクリル酸エチル ,  (αE)-2β-(4-メトキシフェニル)-3α-(フェノキシカルボニル)-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-1α-アクリル酸エチル ,  (αE)-2β-(4-メトキシフェニル)-3α-ベンゾイル-3-メチル-8,9-ジメトキシ-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-1α-アクリル酸エチル ,  (αE)-2β-(4-メトキシフェニル)-3α-(メトキシカルボニル)-3-メチル-1,2,3,5,6,10bα-ヘキサヒドロピロロ[2,1-a]イソキノリン-1α-アクリル酸エチル ,  3,4-ジヒドロイソキノリン ,  7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  6-ブロモ-7-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  α-ブロモプロピオフェノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機触媒 ,  三成分反応 ,  イソキノリン ,  不斉合成