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J-GLOBAL ID：201202285078818494   整理番号：12A0826075

微生物学的アレーン酸化生成物の光酸素化および位置選択的Kornblum-DeLaMare転位:ゼイレノール類およびゼイレノン類の全合成

Photooxygenation of a Microbial Arene Oxidation Product and Regioselective Kornblum-DeLaMare Rearrangement: Total Synthesis of Zeylenols and Zeylenones

著者 (3件)： PALFRAMAN Matthew J. (Univ. Bath, Bath, GBR) ,  KOCIOK-KOEHN Gabriele (Univ. Bath, Bath, GBR) ,  LEWIS Simon E. (Univ. Bath, Bath, GBR)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 15  ページ： 4766-4774  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (+)-ゼイレノール,(-)-ウバリボノール,(+)-6-O-ベンゾイルゼイレノール,3-O-デベンゾイルゼイレノンのエナンチオ選択的全合成を達成した。安息香酸の微生物代謝により得られるジオール化合物を出発物質として分子状酸素を用いる光環状付加によりエンドパーオキシド誘導体を合成し,その隣接基関与を利用して位置選択性を誘導するKornblum-DeLaMare転位を経由して目的の化合物を合成した。生成物の絶対立体化学は¹H-NMRスペクトルおよび旋光度により決定した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  全合成 ,  微生物学的酸化 ,  *光酸素化 ,  位置特異性反応 ,  *転位反応 ,  脂環式アルコール ,  脂環式ケトン ,  ポリオール ,  エノン ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： *Kornblum-DeLaMare転位 ,  多価アルコール

分類 (1件)： シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (5件)： (+)-ゼイレノール ,  ウバリボノールA ,  安息香酸(3R)-4β-(アセトキシメチル)-4,5α-ジヒドロキシ-6β-アセトキシ-1-シクロヘキセン-3β-イル ,  安息香酸[(4R)-4,5α,6β-トリヒドロキシ-3-オキソ-1-シクロヘキセン-4β-イル]メチル ,  (1S)-1α,2α-ジヒドロキシ-1,2-ジヒドロベンゼン-1β-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (7件)： 微生物学 ,  アレーン ,  酸化生成物 ,  光酸素化 ,  位置選択 ,  転位 ,  全合成