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J-GLOBAL ID：201202286394690625   整理番号：12A0693606

鉄触媒を用いたプロパルギルアルコールの位置選択的付加を経由するアレントリアゾールの合成

Synthesis of allene triazole through iron catalyzed regioselective addition to propargyl alcohols

著者 (5件)： YAN Wuming (West Virginia Univ., WV, USA) ,  YE Xiaohan (West Virginia Univ., WV, USA) ,  WEISE Keith (West Virginia Univ., WV, USA) ,  PETERSEN Jeffrey L. (West Virginia Univ., WV, USA) ,  SHI Xiaodong (West Virginia Univ., WV, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 29  ページ： 3521-3523  発行年： 2012年04月11日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アレン置換1,2,3-トリアゾール誘導体の合成例を初めて報告した。トリアゾールと触媒塩化鉄(III)(10%)のジクロロエタン溶液を60°Cで1時間撹拌した後,三級プロパルギルアルコールを加えさらに5時間反応を行い,所望の化合物を良好~優秀収率(最高96%)で得た。X線結晶構造からアレン-トリアゾール結合形成を確認しただけでなくさらに詳細な立体配置も明らかにした。5つのアレン-トリアゾール結晶構造の全てにトリアゾール環とアレンπ-結合間の優れた共役が観察された。この拡張共役がアレンを安定化した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アレン化合物 ,  立体配置 ,  結晶構造 ,  塩化鉄 ,  *鉄触媒 ,  触媒反応 ,  位置特異性反応 ,  *付加反応 ,  不飽和アルコール ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *トリアゾール誘導体 ,  位置選択的反応 ,  ベンゾトリアゾール誘導体

分類 (1件)： トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (15件)： 1-[1-(トリメチルシリル)-3,3-ジフェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[3-(トリメチルシリル)-1,1-ジフェニルプロパルギル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-tert-ブチル-3,3-ジフェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3-[o-[(4-メトキシベンジル)オキシ]フェニル]-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3-(o-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3-(p-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3-(p-ヒドロキシフェニル)-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-tert-ブチル-3-(p-ヒドロキシフェニル)-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3-(2-チエニル)-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3-(p-メチルフェニル)-3-フェニルプロパジエニル]-4-(4-メトキシフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-(1-シクロプロピル-3,3-ジフェニルプロパジエニル)-4-(4-メチルフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-ベンジル-4-[1-フェニル-3-(トリメチルシリル)-3-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)プロパジエニル]-1H-1,2,3-トリアゾール ,  酢酸1-フェニル-1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリメチルシリル)プロパルギル ,  1-[1-(トリメチルシリル)-3,3-ビス(p-フルオロフェニル)プロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-[3-(2-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパジエニル]-1H-ベンゾトリアゾール

タイトルに関連する用語 (3件)： 鉄触媒 ,  プロパルギルアルコール ,  位置選択