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J-GLOBAL ID：201202286803605031   整理番号：12A0780323

ラセミアリルアルコールの直接エナンチオ選択的イリジウム触媒アリルアミノ化

Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols

著者 (3件)： LAFRANCE Marc (ETH Hoenggerberg, Zuerich, CHE) ,  ROGGEN Markus (ETH Hoenggerberg, Zuerich, CHE) ,  CARREIRA Erick M. (ETH Hoenggerberg, Zuerich, CHE)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 14  ページ： 3470-3473  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルリン配位子[{Ir(coe)₂Cl}₂](coe=シクロオクテン)触媒下でラセミ体1-アリール-2-プロペン-1-オールとスルファミン酸を反応させた。続いて塩化ベンゾイルで処理するとエナンチオ選択的アミノ化反応が起こり,N-ベンゾイル-1-アリール-2-プロペニルアミンが高収率かつ最高99%eeで得られた。同様にして,脂肪族二級アリルアルコールを基質とすると二級アリルアミンが高収率かつ高エナンチオ選択的に生成した。この反応の最適条件探索過程で,最高の収率とeeを与える配位子を発見した。

シソーラス用語： *ラセミ体 ,  エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  不斉配位子 ,  *アミノ化 ,  *アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  *脂肪族アミン ,  第二アミン ,  第二アルコール ,  *光学活性 ,  アミド硫酸 ,  カルボアミド ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： *アリルアミン誘導体 ,  アリルアルコール誘導体 ,  イリジウム触媒 ,  ベンズアミド誘導体

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 1-フェニルアリルアルコール ,  (aS)-4-(5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-5-イル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  N-[(S)-1-フェニルアリル]ベンズアミド ,  [(S)-1-フェニルアリル]カルバミド酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  N-[(S)-1-(4-メチルフェニル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(4-ニトロフェニル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]アリル]ベンズアミド ,  4-[(S)-1-(ベンゾイルアミノ)アリル]安息香酸メチル ,  N-[(S)-1-(2-メトキシフェニル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(4-フルオロフェニル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(2-ブロモフェニル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(2-ナフチル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(3-クロロフェニル)アリル]ベンズアミド ,  N-[(S)-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アリル]ベンズアミド ,  4-[(S)-1-(トシルアミノ)アリル]ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  N-[(S)-1-シクロプロピルアリル]ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： イリジウム触媒 ,  アリル ,  アミノ化