文献

J-GLOBAL ID：201202290215913258   整理番号：12A0158210

潜在的アンドロゲン受容体アンタゴニスト(-)アラビリンの全合成:戦略的生体模倣的[1,7]水素移動

Total Synthesis of the Potent Androgen Receptor Antagonist (-)-Arabilin: A Strategic, Biomimetic [1,7]-Hydrogen Shift

著者 (2件)： LIM Hee Nam (Stony Brook Univ., New York, USA) ,  PARKER Kathlyn A. (Stony Brook Univ., New York, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 50  ページ： 20149-20151  発行年： 2011年12月21日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アンドロゲン受容体のホルモン活性化を阻害するStreptomyces代謝物(-)アラビリンの全合成を初めて完成させた。このエノルエーテル含有でエンの配置が跳んでいるテトラエンのC-6不斉炭素の不明の絶対配置をRと仮定した。対応する位置の絶対配置がRであるSNF化合物などが完全共役(E,Z,Z,Z)テトラエンからの非酵素的熱的電子環化反応から生合成されていることからそのE,E,Z,Z異性体からのもう一つの非酵素的熱的反応,[1,7]水素移動,による(-)アラビリンの合成を検討した。[1,7]水素移動を最終段階とする市販の原料からの直線的には最長15段階(総計で19段階)の反応による(-)アラビリンの全合成法を確立した。かくて鍵的段階としての[1,7]水素移動の効果的利用を実演し,この転位反応がこの興味深い天然物の生合成における非酵素的段階であるいう仮定を支持した。すなわちこの非酵素的ペリサイクリック反応は生体模倣的であった。

シソーラス用語： 全合成 ,  水素移動 ,  *アンドロゲン受容体 ,  薬物 ,  絶対配置 ,  転位反応 ,  化学反応 ,  *代謝産物 ,  ストレプトマイセス属 ,  ペリ環状反応 ,  微生物 ,  放線菌目
準シソーラス用語： Streptomyces ,  アンタゴニスト ,  ペリサイクリック反応

分類 (1件)： 天然有機化合物一般  (CF10010H)

物質索引 (1件)： (-)-アラビリン

タイトルに関連する用語 (5件)： アンドロゲン受容体アンタゴニスト ,  全合成 ,  戦略 ,  生体模倣 ,  水素移動