文献

J-GLOBAL ID：201202291349453292   整理番号：12A0292924

連続的ペプチド模倣アルキン-アジド連結反応を通した生物活性トリアゾール含有シスタチンA類似体の合成

Synthesis of a Biologically Active Triazole-Containing Analogue of Cystatin A Through Successive Peptidomimetic Alkyne-Azide Ligations

著者 (5件)： VALVERDE Ibai E. (Centre de Biophysique Moleculaire, CNRS, Orleans, FRA) ,  LECAILLE Fabien (Univ. Francois Rabelais, Tours, FRA) ,  LALMANACH Gilles (Univ. Francois Rabelais, Tours, FRA) ,  AUCAGNE Vincent (Centre de Biophysique Moleculaire, CNRS, Orleans, FRA) ,  DELMAS Agnes F. (Centre de Biophysique Moleculaire, CNRS, Orleans, FRA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 3  ページ： 718-722  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： この研究において,連続的アジド及び末端アルキンのCu仲介付加環化段階を通した新しいペプチド模倣連結反応戦略の概念実証を示した。アルキン-アジドペプチドは固相ペプチド合成(SPPS)により容易に合成され,複数トリアゾール(Tz)基含有蛋白質の構造のための一時的アルキンマスキング基としてのトリイソプロピルシリル基の使用を評価した。ペプチド連結反応はミリモルペプチド濃度で15分後に定量的になり,それの反応速度論は触媒の変化により十分に制御できた。2つのTz基を含有する合成シスタチンA5を3フラグメントから高収率で作成し,有害な酸化産物を認めなかった。このTz含有蛋白質は適正に折畳まれ,予想通りの酵素的/機能的性質を示し,Tz修飾蛋白質の高い潜在力を示唆した。この方法は非反応短縮SPPS共産物の存在と比較して,NからC方向への逐次連結反応を可能にした。これらの結果から,ペプチド模倣Tz連結反応(PTL)により得られた生物活性蛋白質を初めて示し,PTLは合成蛋白質分野の有用なツールになることを予想した。

シソーラス用語： *タンパク質合成 ,  *生体物質類似体 ,  生物活性 ,  *シスタチン ,  酵素反応 ,  窒素複素環化合物 ,  折畳み構造 ,  反応速度論 ,  アルキン ,  環状付加 ,  アジド ,  アミノ酸配列 ,  ヒト ,  プロテイナーゼ ,  *シスタチンA ,  末端アルキン ,  ペプチド模倣体 ,  ライゲーション
準シソーラス用語： 連結反応

分類 (2件)： 化学合成  (EB03030J) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (1件)： トリアゾール

タイトルに関連する用語 (9件)： ペプチド ,  模倣 ,  アルキン ,  アジド ,  連結反応 ,  生物活性 ,  トリアゾール ,  シスタチンA ,  類似体