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J-GLOBAL ID：201202291425419139   整理番号：12A1353322

UDP-D-アピオース/UDP-D-キシロースシンターゼに触媒されたUDP-D-アピオースホスホナートのUDP-D-キシロースホスホナートへの変換の解析: 逆-アルドール機構への含み

Analysis of UDP-D-Apiose/UDP-D-Xylose Synthase-Catalyzed Conversion of UDP-D-Apiose Phosphonate to UDP-D-Xylose Phosphonate: Implications for a Retroaldol-Aldol Mechanism

著者 (5件)： CHOI Sei-hyun (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  MANSOORABADI Steven O. (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  LIU Yung-nan (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  CHIEN Tun-Cheng (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  LIU Hung-wen (Univ. Texas at Austin, Texas, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 34  ページ： 13946-13949  発行年： 2012年08月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： UDP-D-アピオース/UDP-D-キシロースシンターゼ(AXS)は,UDP-D-グルクロン酸のUDP-D-アピオースおよびUDP-D-キシロースへの変換に触媒作用を及ぼす。本研究では,UDP-D-アピオースのアセチル保護ホスホナート類似体を合成して,2つの反応生成物を相互変換するAXSの能力を,in situ HPLC分析評価を使用して,初めて実証した。密度汎関数理論計算からは,このプロセスのエネルギー論とUDP-D-キシロースのUDP-D-アピオースへの変換にAXSが見掛け上触媒作用を及ぼすことができないことに対する洞察が得られた。データからは,この観察が好ましからぬ平衡によるものではなさそうなこと,むしろUDP-D-キシロースの最も安定した椅子形配座による基質阻害から生じることが示唆された。ターンオーバ生成物としてのキシロース環状ホスホナートの検出から,AXSで触媒された反応に関する重要な新しい詳細が明らかにされ,また,提起した触媒作用の逆アルドール-アルドール機構が裏付けられた。

シソーラス用語： *酵素反応機構 ,  *ペントース ,  *枝分れ糖 ,  合成酵素 ,  酵素的合成 ,  ホスホン酸エステル ,  アセチルエステラーゼ ,  脱保護基 ,  生体物質類似体 ,  アルドース ,  ウラシルヌクレオチド ,  UDPグルクロン酸 ,  リボヌクレオチド
準シソーラス用語： AXS ,  *D-アピオース

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (21件)： D-キシロース ,  UDP-D-グルクロン酸 ,  ウリジン-5′-ピロリン酸 ,  (3R)-4-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2,3α,4α-トリオール ,  ウリジン5′-二りん酸β-(α-D-キシロピラノシル) ,  ウリジン5′-二りん酸β-(D-アピオ-α-D-フラノシル) ,  ウリジン5′-二りん酸β-(D-アピオ-α-D-フラノシルメチルホスホニル) ,  ウリジン5′-二りん酸β-(α-D-キシロピラノシルメチルホスホニル) ,  1-O,2-O-イソプロピリデン-α-D-キシロフラノース ,  (4S)-4β-ヒドロキシ-5β-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-3-オン ,  1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-2-O-ベンジル-1-デオキシ-D-アピオ-α-D-フラノース ,  2-O,3-O,5-O-トリベンジル-D-アピオ-α-D-フラノシルメチルホスホン酸ジメチル ,  2-O,3-O,5-O-トリベンジル-D-アピオ-α-D-フラノシルメチルホスホン酸 ,  ウリジン5′-二りん酸β-(2-O,3-O,5-O-トリベンジル-D-アピオ-α-D-フラノシルメチルホスフィニル) ,  1,2-O-(メチレンホスフィニコ)-1-デオキシ-D-アピオ-α-D-フラノース ,  ウリジン5′-二りん酸β-[メトキシ(2-O,3-O,5-O-トリアセチル-D-アピオ-α-D-フラノシルメチル)ホスフィニル] ,  ウリジン5′-二りん酸β-(2-O,3-O,5-O-トリアセチル-D-アピオ-α-D-フラノシルメチルホスフィニル) ,  (2R,3R,4S)-2,3,4-トリス(ベンジルオキシ)-5-ヘキセン-1-オール ,  1-(ヨードメチル)-2-O,3-O,4-O-トリベンジル-1-デオキシ-α-D-キシロピラノース ,  ウリジン5′-二りん酸β-(2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-キシロピラノシルメチルホスフィニル) ,  1,2-O-(メチレンホスフィニコ)-1-デオキシ-α-D-キシロピラノース

タイトルに関連する用語 (6件)： UDP ,  D-キシロース ,  シンターゼ ,  触媒 ,  解析 ,  アルドール