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J-GLOBAL ID：201202291992466156   整理番号：12A0172244

シクロヘキセンを用いたフェノール類の酸触媒アルキル化:均一および不均一触媒間の比較,シクロヘキシルフェニルエーテル平衡および反応速度および選択性における置換基の影響

Acid catalyzed alkylation of phenols with cyclohexene: Comparison between homogeneous and heterogeneous catalysis, influence of cyclohexyl phenyl ether equilibrium and of the substituent on reaction rate and selectivity

著者 (3件)： RONCHIN L. (Dep. of Molecular Sci. and Nanosystems, Univ. Ca’ Foscari of Venice, Dorsoduro 2137, 30123 Venice, ITA) ,  VAVASORI A. (Dep. of Molecular Sci. and Nanosystems, Univ. Ca’ Foscari of Venice, Dorsoduro 2137, 30123 Venice, ITA) ,  TONIOLO L. (Dep. of Molecular Sci. and Nanosystems, Univ. Ca’ Foscari of Venice, Dorsoduro 2137, 30123 Venice, ITA)
資料名： Journal of Molecular Catalysis A: Chemical  (Journal of Molecular Catalysis A: Chemical)
巻： 355  ページ： 134-141  発行年： 2012年03月 
JST資料番号： B0605C  ISSN： 1381-1169  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 358Kで不均一および均一酸触媒存在下でシクロヘキセンを用いた液相アルキル化に対する数種のフェノール類の反応性を研究する。不均一および均一系の例としてAmberlyst15およびCH₃SO₃H間の比較は,2系間で前者の活性が高く選択性の挙動が異なり,それにもかかわらず両系においてO-アルキル化および環アルキル化が起こることを示す。不均一および均一系間の環アルキル化の選択性において明確な違いを認める。Amberlyst15は2に近い一定のオルト/パラ比を示すが,一方,CH₃SO₃H存在下ではオルト/パラ比は3~5と変動し,シクロヘキシルフェニルエーテル転位の関与を示唆する。触媒としてCH₃SO₃Hを用いる場合,オルト/パラ比とシクロヘキシルフェニルエーテル濃度間の直接関係によりこれを証明する。シクロヘキシルアリールエーテルの生成は可逆的で,それに反して環アルキル化は不可逆的と考えられる。ジメチルフェノールの反応性はシクロヘキシルカチオンの求電子的アタックにおいて置換基の立体障害の強い影響を示し,メチル基の誘導効果による影響はほとんど受けない。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸触媒反応 ,  *アルキル化 ,  *フェノール類 ,  イオン交換樹脂 ,  選択性 ,  *置換基効果 ,  *シクロアルケン ,  触媒活性 ,  液相反応 ,  *反応速度 ,  不均一系反応 ,  均一系反応 ,  脂肪族化合物 ,  スルホン酸
準シソーラス用語： Amberlyst15 ,  触媒特性

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (11件)： 2,3-ジメチルフェノール ,  2,4,6-トリメチルフェノール ,  2,4-ジメチルフェノール ,  2,5-ジメチルフェノール ,  2,6-ジメチルフェノール ,  2-シクロヘキシルフェノール ,  3,5-ジメチルフェノール ,  4-シクロヘキシルフェノール ,  シクロヘキシルフェニルエーテル ,  シクロヘキセン ,  メタンスルホン酸

タイトルに関連する用語 (9件)： シクロヘキセン ,  フェノール類 ,  酸触媒 ,  アルキル化 ,  不均一触媒 ,  シクロヘキシルフェニルエーテル ,  平衡 ,  反応速度 ,  置換基