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J-GLOBAL ID：201202292885323004   整理番号：12A1550548

ラクチフロリンの2-オキサトリシクロ[4.2.1.0^4,9]ノナン-3-オン骨格への経路としての分子内[2+2]光環状付加反応

Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions as an Entry to the 2-Oxatricyclo[4.2.1.0^4,9]nonan-3-one Skeleton of Lactiflorin

著者 (3件)： LU Ping (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  HERDTWECK Eberhardt (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  BACH Thorsten (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 7  号： 8  ページ： 1947-1958  発行年： 2012年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テルペンモノグリコシドとしてのラクチフロリンを全合成した。ラクチフロリンのコア構造となる2-オキサトリシクロ[4.2.1.0^4,9]ノナン-3-オン骨格はγ-置換シクロペンテノンの分子内[2+2]光環状付加反応とそれに続く水素化分解によりジアステレオ選択的に合成した。次いでTBSOTfによるグリコシル化をおこなった。得られたグリコシドでのラクトンのカルボニル基のメチル化を経て5工程で(+)-ラクチフロリンを全合成した。

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  *全合成 ,  *位置特異性反応 ,  *光環状付加 ,  環化反応 ,  *モノテルペン ,  *水素化分解 ,  立体特異性反応 ,  複素環化合物 ,  コア構造
準シソーラス用語： 光環化反応 ,  三環複素環化合物

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (5件)： (+)-ラクチフロリン ,  (1R,4R,6R,7R,9R)-1-[2-O-(2-クロロイソブチリル)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ]-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-3-オキサトリシクロ[5.1.1.0^4,9]ノナン-2-オン ,  (1R,4R,6R,7R,9R)-1-ヒドロキシ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-3-オキサトリシクロ[5.1.1.0^4,9]ノナン-2-オン ,  (5R)-3-(ベンジルオキシ)-4-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-5-[(2R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-ブテニル]フラン-2(5H)-オン ,  1-(フェニルイミノ)-2,2,2-トリフルオロエチル2-O-(2-クロロイソブチリル)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (4件)： ノナン ,  骨格 ,  経路 ,  光環状付加