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J-GLOBAL ID：201202294376071724   整理番号：12A1194335

青色セココリンのラジカル的閉環によるB₁₂マクロサイクルの再構築

Reconstitution of the B₁₂ Macrocycle by Radical Ring Closure of a Blue Secocorrin

著者 (3件)： RUETZ Markus (Univ. Innsbruck, Innsbruck, AUT) ,  FEDOSOV Sergey N. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  KRAEUTLER Bernhard (Univ. Innsbruck, Innsbruck, AUT)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 27  ページ： 6780-6784  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビタミンB12が重曹水中室温で分解して生成する青色物質8-オキソ-7,8-seco-コバラミン-c-酸(セココリン)(I)が,還元によりコリン骨格を回復することを明らかにした。Iは酸素フリーの水溶媒中NaBH₄で還元されて,茶色に変化した後,酸素処理により赤色物質(II)へと変化した。その紫外可視吸収-及びCDスペクトルはビタミンB12とほぼ一致した。質量分析や¹H-NMRなどから,IIがCo_β-シアノ-8_β-ヒドロキシ-7-エピコバラミン-c-酸であること,すなわちコリン骨格が再生されたことを確認した。その反応機構を推定した。一方Iの電解還元によっても,II及びそのヒドロキシル化体を得た。IIは,B12特異結合性輸送体である,内生因子(IF),トランスコバラミン(TC)やハプトコリン(HC)とほとんど結合しなかった。

シソーラス用語： ビタミンB12 ,  *コバルト錯体 ,  *コリノイド ,  *還元 ,  *再構成 ,  開環反応 ,  *環化反応 ,  膜タンパク質 ,  血清グロブリン ,  分子認識 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  連結性 ,  反応機構 ,  酸化 ,  カソード還元 ,  ヒドロキシ化
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  トランスコバラミン ,  結合性 ,  再構築 ,  電解還元 ,  輸送体

分類 (5件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (3件)： (19β)-17α-[2-[[[(R)-2-[[[5β-(5,6-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-2α-(ヒドロキシメチル)-4β-ヒドロキシテトラヒドロフラン-3β-イル]オキシ]ホスホニルオキシ]プロピル]アミノ]カルボニル]エチル]-6-(1-メチル-2-カルボキシエテニル)-7-(2-オキソ-2-アミノエチル)-1α,2α,5,12,12,15,17β-ヘプタメチル-2,18β-ビス(アミノカルボニルメチル)-3α,13α-ビス(3-アミノ-3-オキソプロピル)-6,7-セココリーン ,  (19β)-17α-[2-[[[(R)-2-[[[5β-(5,6-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-2α-(ヒドロキシメチル)-4β-ヒドロキシテトラヒドロフラン-3β-イル]オキシ]ホスホニルオキシ]プロピル]アミノ]カルボニル]エチル]-1α,2α,5,7β,12,12,15,17β-オクタメチル-7-(カルボキシメチル)-8β-ヒドロキシ-2,18β-ビス(アミノカルボニルメチル)-3α,8,13α-トリス(3-アミノ-3-オキソプロピル)コリーン ,  (19β)-17α-[2-[[[(R)-2-[[[5β-(5,6-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-2α-(ヒドロキシメチル)-4β-ヒドロキシテトラヒドロフラン-3β-イル]オキシ]ホスホニルオキシ]プロピル]アミノ]カルボニル]エチル]-1α,2α,7β,12,12,15,17β-ヘプタメチル-5-(ヒドロキシメチル)-7-(カルボキシメチル)-8β-ヒドロキシ-2,18β-ビス(アミノカルボニルメチル)-3α,8,13α-トリス(3-アミノ-3-オキソプロピル)コリーン

タイトルに関連する用語 (6件)： 青色 ,  ラジカル ,  閉環 ,  マクロ ,  サイクル ,  再構築