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J-GLOBAL ID：201202294442793442   整理番号：12A0929480

トリアゾール環を持つ非天然型アミノ酸とβ-アミノトリアゾールの立体および位置選択的なワンポット合成

Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

著者 (2件)： BAIG R. B. Nasir (U.S. Environmental Protection Agency, Ohio, USA) ,  VARMA Rajender S. (U.S. Environmental Protection Agency, Ohio, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 47  ページ： 5853-5855  発行年： 2012年06月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-Cbzトレオニンメチルエステルを塩化チオニルで処理,続いて三塩化ルテニウムと過ヨウ素酸ナトリウムで酸化しスルファアミデートへと変換した。この化合物とナトリウムアジドおよびフェニルアセチレンを含水t-BuOH中マイクロ波照射しながら,硫酸銅/銅およびアスコルビン酸ナトリウムと共に120°Cに加熱した。その結果アジドによる求核-開環反応と続く1,3-双極子付加反応により,β位にトリアゾール環を持つスレオニン誘導体が得られた。反応はアリールアセチレンの置換基の性質に関係なく進行した。また,N-Cbzヒドロキシアミンも一連の反応により同様のトリアゾール体を与えた。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  *アミノ酸 ,  *生体物質類似体 ,  ワンポット合成 ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  位置特異性反応 ,  無機酸エステル ,  アジド ,  求核置換反応 ,  アセチレン化合物 ,  1,3-双極環状付加 ,  マイクロ波照射 ,  芳香族炭化水素 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール

分類 (1件)： アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (19件)： 2-エチニルピリジン ,  4-クロロフェニルアセチレン ,  4-ニトロフェニルアセチレン ,  4-メチルフェニルアセチレン ,  4-メトキシフェニルアセチレン ,  フェニルアセチレン ,  プロパルギルアルコール ,  3-カルボベンゾキシ-4α-(メトキシカルボニル)-5β-メチル-1,2,3-オキサチアゾリジン2,2-ジオキシド ,  3-カルボベンゾキシ-4α-(メトキシカルボニル)-1,2,3-オキサチアゾリジン2,2-ジオキシド ,  3-(tert-ブトキシカルボニル)-4α-ベンジル-1,2,3-オキサチアゾリジン2,2-ジオキシド ,  3-(tert-ブトキシカルボニル)-4α-[(S)-1-メチルプロピル]-1,2,3-オキサチアゾリジン2,2-ジオキシド ,  (2S,3S)-2-(カルボベンゾキシアミノ)-3-(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)酪酸メチル ,  (2S,3S)-2-(カルボベンゾキシアミノ)-3-[4-(4-メチルフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]酪酸メチル ,  (2S,3S)-2-(カルボベンゾキシアミノ)-3-[4-(4-ニトロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]酪酸メチル ,  (2S,3S)-2-(カルボベンゾキシアミノ)-3-[4-(2-ピリジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]酪酸メチル ,  (2S,3S)-2-(カルボベンゾキシアミノ)-3-[4-(2-ヒドロキシエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]酪酸メチル ,  1-[(R)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピル]-4-(4-メトキシフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-[(R)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸エチル ,  1-[(2R,3S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルペンチル]-4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール

タイトルに関連する用語 (7件)： トリアゾール ,  環 ,  アミノ酸 ,  アミノトリアゾール ,  立体 ,  位置選択 ,  ワンポット合成