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J-GLOBAL ID：201302200137834670   整理番号：13A1593606

3-アルキニルキノキサリン-2-カルボニトリルのピリド[3,4-b]キノキサリンへの求核環化

Nucleophilic cyclization of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitriles into pyrido[3,4-b]quinoxalines

著者 (4件)： TYAGLIVY Alexander S. ,  GULEVSKAYA Anna V. ,  POZHARSKII Alexander F. ,  ASKALEPOVA Olga I.
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 46  ページ： 9804-9812  発行年： 2013年11月18日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-アルキニルキノキサリン-2-カルボニトリルを,Sonogashira反応により,3-クロロキノキサリン-2-カルボニトリルから合成した。アルキルアミンまたはアンモニアによる3-アルキニルキノキサリン-2-カルボニトリルの処理で,安定なエナミン,例えば,(Z)-3-(2-アリール-2-アミノビニル)キノキサリン-2-カルボニトリルが生成した。それらの塩基誘導環化により,以前は不明であったピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミンまたはピリド[3,4-b]キノキサリン-1アミンが生成した。3-アルキニルキノキサリン-2-カルボニトリルは,DMF中でアルキルアミンおよびK₂CO₃と加熱することにより,ピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミンに直接変換した。生成したピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミンのイオン化定数,および吸収と蛍光特性を測定した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 求核反応 ,  環化反応 ,  *アセチレン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *ニトリル ,  Sonogashira反応 ,  エナミン ,  炭酸カリウム ,  第一アミン ,  芳香族炭化水素 ,  芳香族アミン
準シソーラス用語： カルボニトリル ,  *キノキサリン誘導体

分類 (1件)： ピラジン  (CF07104N)

物質索引 (12件)： 1-フェニルアセチレン ,  アニリン ,  3-クロロキノキサリン-2-カルボニトリル ,  3-(フェニルエチニル)キノキサリン-2-カルボニトリル ,  3-[(2-メトキシフェニル)エチニル]キノキサリン-2-カルボニトリル ,  3-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル]キノキサリン-2-カルボニトリル ,  2-プロピル-3-フェニルピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミン ,  2-イソプロピル-3-フェニルピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミン ,  2-ブチル-3-フェニルピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミン ,  2-ベンジル-3-フェニルピリド[3,4-b]キノキサリン-1(2H)-イミン ,  3-フェニルピリド[3,4-b]キノキサリン-1-アミン ,  3-(2-メトキシフェニル)ピリド[3,4-b]キノキサリン-1-アミン

タイトルに関連する用語 (4件)： カルボニトリル ,  キノキサリン ,  核 ,  環化