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J-GLOBAL ID：201302201023837501   整理番号：13A1617701

N-フェニルカルバモイル基の選択的脱保護法

Selective Deprotection Method of N-Phenylcarbamoyl Group

著者 (4件)： AKAI Shoji (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  TANAKA Rika (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  HOSHI Hidekazu (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  SATO Ken-ichi (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 17  ページ： 8802-8808  発行年： 2013年09月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-フェニルカルバモイル基などの保護基は有機化学において有用な手段であり,少糖類や多官能化天然化合物の合成において,保護基の導入や脱保護基がしばしば重要なステップになっている。二炭酸ジ-tert-ブチル(Boc₂O)および亜硝酸テトラ-n-ブチルアンモニウム(Bu₄NNO₂)を用いた,室温のピリジン溶液中でのN-フェニルカルバモイル基の選択的脱保護基法を開発した。この反応により,他の保護基に影響することなく対応する糖アルコールを良好な収率で得た。この手法はフルオラスN-フェニルカルバモイル基の脱保護基にも有効であった。この新しい脱保護基法は天然化合物や少糖類の合成において広い用途を有している。

シソーラス用語： *基 ,  *脱保護基 ,  化学反応 ,  カルバミド酸エステル ,  有機フッ素化合物 ,  亜硝酸塩 ,  アンモニウム化合物 ,  少糖類 ,  *糖アルコール ,  添加物効果 ,  溶媒効果 ,  反応機構 ,  保護基 ,  カルバミル化
準シソーラス用語： *N-フェニルカルバモイル基 ,  カルバモイル化 ,  脱保護

分類 (2件)： その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  糖アルコール  (CF10055G)

物質索引 (15件)： n-ブチルアンモニウムイオン ,  カルバミド酸 ,  テトラブチルアンモニウム ,  二炭酸ジ-tert-ブチル ,  メチル2-O-(フェニルカルバモイル)-3-O-アセチル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-アセチル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-(フェニルカルバモイル)-3-O-ベンゾイル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-(フェニルカルバモイル)-3-O-ピバロイル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-ピバロイル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-(フェニルカルバモイル)-3-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-(フェニルカルバモイル)-3-O-(メトキシメチル)-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-(メトキシメチル)-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-(フェニルカルバモイル)-3-O-(アリルオキシカルボニル)-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (2件)： フェニル ,  カルバモイル基