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J-GLOBAL ID：201302205429500945   整理番号：13A0615303

遅い合成段階でのA環形成とグリコシル化によるラクトナマイシンおよびラクトナマイシンZの全合成

Total Syntheses of Lactonamycin and Lactonamycin Z with Late-Stage A-Ring Formation and Glycosylation

著者 (9件)： ADACHI Satoshi (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  WATANABE Kana (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  IWATA Yusuke (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  KAMEDA Shunsuke (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  MIYAOKA Yoshihito (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  ONOZUKA Masao (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  MITSUI Ryo (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  SAIKAWA Yoko (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  NAKATA Masaya (Keio Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 7  ページ： 2087-2091  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Streptomyces rishiriensisの培養液から単離された高度酸素化ポリケチド抗生物質,ラクトナマイシンおよびラクトナマイシンZ,を全合成した。BCDEF環系は,環状付加とパラジウム触媒を用いた環化で構築し,そしてA環は,アグリコン合成段階後期でのBischler-Napieralski型環化を使用してを形成した。適当な糖(ラクトナマイシンではL-ロジノース,ラクトナマイシンZではジギトキソース)とのアグリコンのグリコシル化により,ラクトナマイシンとラクトナマイシンZを得た。

シソーラス用語： 全合成 ,  *抗生物質 ,  *抗微生物薬 ,  代謝産物 ,  ラクトン ,  グリコシル化 ,  環化反応 ,  カルバミド酸エステル ,  環状付加 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  アグリコン ,  ストレプトマイセス属 ,  ポリケチド類 ,  *抗細菌薬 ,  *薬物 ,  微生物 ,  放線菌目
準シソーラス用語： Streptomyces ,  Bischler-Napieralski型環化 ,  ポリケチド ,  *ラクトナマイシンZ

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (13件)： ラクトナマイシン ,  ラクトナマイシンZ ,  N-(エトキシカルボニル)-N-メチルベンゼンメタンアミン ,  N-(イソプロポキシカルボニル)-N-メチルベンゼンメタンアミン ,  2-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-1-オン ,  2-(エトキシカルボニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシベンゼン酢酸エチル ,  6-メトキシ-8-(メチルイソプロポキシカルボニルアミノメチル)-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1,3-ジオン ,  2-(メトキシメトキシメチル)-3-(tert-ブチルジフェニルシリルエチニル)-5-(メチルイソプロポキシカルボニルアミノメチル)-7-メトキシ-10-ヒドロキシ-1,4-アントラキノン ,  (1S)-1,7-ジメトキシ-3aα,10-ビス(クロロアセトキシ)-4,11-ジオキソ-9-(メチルイソプロポキシカルボニルアミノメチル)-11aα-ヒドロキシ-1,3,3a,4,11,11a-ヘキサヒドロアントラ[2,3-c]フラン-1α-酢酸ラクトン ,  (1S)-1,7,11,11-テトラメトキシ-3aα,10,11aα-トリヒドロキシ-4-オキソ-8,9-[カルボニル(メチルイミノ)メチレン]-1,3,3a,4,11,11a-ヘキサヒドロアントラ[2,3-c]フラン-1α-酢酸1,11a-ラクトン ,  (1S)-1-メトキシ-3aα,10,11aα-トリヒドロキシ-4,11-ジオキソ-7-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-8,9-[カルボニル(メチルイミノ)メチレン]-1,3,3a,4,11,11a-ヘキサヒドロアントラ[2,3-c]フラン-1α-酢酸1,11a-ラクトン ,  (3R)-1,3,3a,4,11,11a-ヘキサヒドロ-3-メトキシ-3aα,5,8-トリヒドロキシ-4,11,12-トリオキソ-11aα-[[(2S)-5α-ヒドロキシ-6α-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン]-2-イルオキシ]-13-メチル-6,7-(メタノイミノメタノ)アントラ[2,3-c]フラン-3-酢酸γ-ラクトン ,  メトキシ酢酸(6S)-6α-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル

タイトルに関連する用語 (5件)： 段階 ,  環形成 ,  グリコシル化 ,  ラクトナマイシン ,  全合成