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J-GLOBAL ID：201302205883348260   整理番号：12A1803884

水性溶媒内でのアミノ酸からのオキサゾール-5(4H)-オンのワンポット調製

One-Pot Preparation of Oxazol-5(4H)-ones from Amino Acids in Aqueous Solvents

著者 (2件)： FUJITA Hikaru (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ.) ,  KUNISHIMA Munetaka (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 60  号： 7  ページ： 907-912 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水性溶液内でカルボン酸活性化が可能な4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモリホルニウムクロリド(DMT-MM)を用いるオキサゾール-5(4H)-オンのワンポット調製法を開発した。オキサゾロンをカルボン酸によるアミノ酸のN-アシル化とその後のN,N-ジエチルアニリン添加によるN-アシル化アミノ酸の脱水環化により調製した。これら反応は同一カップリング剤DMT-MMにより水性溶媒中で効果的に進行し,その過程は簡易化されて容易になった。さらに,5-(トリアジニルオキシ)オキサゾール誘導体を反応系の塩基度調節により合成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  化学合成 ,  アシル化 ,  環化反応 ,  脱水反応 ,  カップリング剤 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： 脱水環化

分類 (1件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (2件)： オキサゾロン ,  4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリン-4-イウム

引用文献 (27件)：

• 1) Fisk J. S., Mosey R. A., Tepe J. J., Chem. Soc. Rev., 36, 1432–1440 (2007).
• 2) Hewlett N. M., Hupp C. D., Tepe J. J., Synthesis, 2009, 2825–2839 (2009).
• 3) Mosey R. A., Fisk J. S., Tepe J. J., Tetrahedron Asymmetry, 19, 2755–2762 (2008).
• 4) Alba A.-N. R., Rios R., Chem. Asian J., 6, 720–734 (2011).
• 5) Gómez E. D., Duddeck H., Magn. Reson. Chem., 47, 222–227 (2009).

タイトルに関連する用語 (5件)： 水性溶媒 ,  アミノ酸 ,  オキサゾール ,  ポット ,  調製