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J-GLOBAL ID：201302207113716930   整理番号：13A1085578

DDQ媒介の直接的分子内脱水素カップリング(IDC):麦角アルカロイドの四環母核への迅速なアプローチ

DDQ-mediated Direct Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC): Expeditious Approach to the Tetracyclic Core of Ergot Alkaloids

著者 (4件)： BHUNIA Subhajit (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Bhopal, MP, IND) ,  GHOSH Santanu (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Bhopal, MP, IND) ,  DEY Dhananjay (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Bhopal, MP, IND) ,  BISAI Alakesh (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Bhopal, MP, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 10  ページ： 2426-2429  発行年： 2013年05月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DDQ媒介の直接的分子内脱水素カップリングを経る麦角アルカロイド四環母核の迅速合成法を示した。まず,β-N-アリールアミドエステルとジブロム化ピリジン類をKO^tBu,DDQ存在下のDMSO中で反応させた。その結果,直接的分子内脱水素カップリング及びC-アルキル化を経てベンジル位に4級炭素含有の2-オキシンドール類をワンポット合成できた。得られた2-オキシンドール類のパラジウムホスフィン錯体,K₂CO₃存在下での分子内ビアリールカツプリングにより,麦角アルカロイドの四環母核を高収率で得た。

シソーラス用語： *麦角アルカロイド ,  *脱水素 ,  ワンポット合成 ,  *酸化的カップリング ,  *窒素複素環化合物 ,  C-C結合 ,  フェニル基 ,  炭酸カリウム ,  パラジウム触媒 ,  *キノン ,  カルボン酸 ,  芳香族縮合化合物 ,  *オキシインドール類 ,  ビアリール類
準シソーラス用語： *オキシンドール類 ,  ビアリール

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (8件)： DDQ ,  カリウムtert-ブチルアルコラート ,  リセルグ酸 ,  リセルゴール ,  3-オキソ-3-(メチルフェニルアミノ)プロピオン酸エチル ,  2-メトキシ-5-ブロモ-6-(ブロモメチル)ピリジン ,  (3S)-1-メチル-2-オキソ-3-(3-ブロモ-6-メトキシ-2-ピリジルメチル)インドリン-3-カルボン酸エチル ,  (5aS)-4-メチル-5-オキソ-8-メトキシ-4,5,5a,6-テトラヒドロインドロ[4,3-fg]キノリン-5a-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (8件)： DDQ ,  脱水素 ,  カップリング ,  IDC ,  麦角アルカロイド ,  環 ,  母 ,  核