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J-GLOBAL ID：201302207328313306   整理番号：12A1803858

カルキノスタチンAの全合成及び(R)-(-)-カルキノスタチンA及び(S)-(+)-カルキノスタチンAの不斉全合成

Total Synthesis of (±)-Carquinostatin A, and Asymmetric Total Synthesis of (R)-(-)-Carquinostatin A and (S)-(+)-Carquinostatin A

著者 (6件)： HIEDA Yuhzo (Fac. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama Univ.) ,  CHOSHI Tominari (Fac. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama Univ.) ,  UCHIDA Yoshinari (Fac. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama Univ.) ,  FUJIOKA Haruto (Fac. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama Univ.) ,  FUJII Sayuri (Fac. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama Univ.) ,  HIBINO Satoshi (Fac. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 60  号： 12  ページ： 1522-1530 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラジカル消去活性をもつ,(±)-カルキノスタチンA(1),(R)-(-)-カルキノスタチンA(1a)と共に,そのエナンチオマ,(S)-(+)-カルキノスタチンA(1b)の全合成を達成した。(±)-カルキノスタチンA(1)は,既知の1-アセトニル-3-エトキシ-2-メチルカルバゾール(5)由来の1-アセトニル-6-ブロモ-3-エトキシ-2-メチルカルバゾール(6)から合成した。カルバゾールの6-位置へのプレニル基の導入は2段階により成功した。(R)-(-)-カルキノスタチンA(1a)及び(S)-(+)-カルキノスタチンA(1b)を合成するため,3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシプロピル)-2-メチルカルバゾール(14)のリパーゼ-QLM触媒エナンチオ選択的エステル交換で調製した(R)-(±)-1-(2-アセトキシプロピル)-3-ヒドロキシ-2-メチルカルバゾール(15a)及び(S)-(±)-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシプロピル)-2-メチルカルバゾ-ル(15b)をキラル出発物質として用いた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *全合成 ,  スカベンジャー ,  エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  エステル交換 ,  リパーゼ ,  酵素 ,  触媒 ,  *インドールアルカロイド ,  *不斉合成
準シソーラス用語： ラジカルスカベンジャー ,  酵素触媒 ,  *不斉全合成

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (3件)： カルキノスタチンA ,  (S)-(+)-カルキノスタチンA ,  (±)-カルキノスタチンA

引用文献 (33件)：

• 1) Shin-ya K., Tanaka M., Furihata K., Hayakawa Y., Seto H., Tetrahedron Lett., 34, 4943–4944 (1993).
• 2) Orihara N., Furihata K., Seto H., J. Antibiot., 50, 979–981 (1997).
• 3) Shin-ya K., Kunigami T., Kim J.-S., Furihata K., Hayakawa Y., Seto H., Biosci. Biotechnol. Biochem., 61, 1768–1769 (1997).
• 4) Schmidt A. W., Reddy K. R., Knölker H.-J., Chem. Rev., 112, 3193–3328 (2012).
• 5) Bauer I., Knölker H.-J., Top. Curr. Chem., 309, 203–253 (2012).

タイトルに関連する用語 (3件)： カルキノスタチンA ,  全合成 ,  不斉全合成