文献

J-GLOBAL ID：201302207429527498   整理番号：13A0239308

環状エーテルからのジブロモ化合物の穏やかなワンステップ合成

Mild One-step Synthesis of Dibromo Compounds from Cyclic Ethers

著者 (2件)： BILLING Peter (Univ. Vienna, Vienna, AUT) ,  BRINKER Udo H. (Univ. Vienna, Vienna, AUT)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 77  号： 24  ページ： 11227-11231  発行年： 2012年12月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： AppelまたはCorey-Fuchs反応条件下でアルコール類,オキシム,アルデヒドやケトン類が反応することは知られているが,これらの反応がオキセタン類またはより大きな環状エーテルに適用された例はなかった。本研究では,テトラブロモメタンとトリフェニルホスフィンを用いたAppel反応条件下で,3,3-ジメチルオキセタンを処理して,対応するジブロモ化合物1,3-ジブロモ-2,2-ジメチルプロパンを得ることができた。より歪みの少ない相同物オキソランを同様に処理した時も,93%の収率で1,4-ジブロモブタンを得ることができた。上記した変換反応で観察された反応速度を説明する反応機構を提起した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *脂肪族臭素化合物 ,  *環状エーテル ,  置換反応 ,  アルコール ,  ハロゲン化 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： Appel反応

分類 (2件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K)

物質索引 (9件)： 3,3-ジメチルオキセタン ,  テトラブロモメタン ,  トリフェニルホスフィン ,  1,3-ジブロモ-2,2-ジメチルプロパン ,  2,2-ジメチル-3-ブロモ-1-プロパノール ,  トリフェニル(2,2-ジメチル-3-ブロモプロポキシ)ホスホニウム ,  2,2-ジメチル-3-クロロ-1-プロパノール ,  テトラヒドロフラン ,  1,4-ジブロモブタン

タイトルに関連する用語 (1件)： 環状エーテル