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J-GLOBAL ID：201302211826655173   整理番号：13A0055429

微生物由来のブテノリド類のエナンチオ選択的合成のためのDiels-Alder/逆Diels-Alderアプローチ

A Diels-Alder/Retro-Diels-Alder Approach for the Enantioselective Synthesis of Microbial Butenolides

著者 (5件)： CITRON Christian A. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  WICKEL Susanne M. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  SCHULZ Barbara (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  DRAEGER Siegfried (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  DICKSCHAT Jeroen S. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2012  号： 33  ページ： 6636-6646  発行年： 2012年11月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cistus monspeliensisから単離した内生菌Geniculosporium sp.9910由来の揮発性ラクトン(I)の同定を行った。そしてシクロペンタジエンと無水シトラコン酸を出発物質として,Diels-Alder反応,還元,Ley酸化,アルキル化,および加熱による逆Diels-Alder反応の過程をへて(I)を合成した。さらにStreptomyces antibioticus由来のブテノリドも同様のアプローチを経て不斉合成した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *Diels-Alder反応 ,  *開環反応 ,  *ラクトン ,  菌類 ,  スミレ目 ,  Streptomyces antibioticus ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  酸化 ,  アルキル化 ,  天然材料 ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸無水物 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： Cistus monspeliensis ,  Geniculosporium sp. ,  Ley酸化 ,  *フラン誘導体 ,  *逆Diels-Alder反応 ,  天然物 ,  内生菌

分類 (2件)： フラン  (CF07072V) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (18件)： (3aR)-3aβ,4,7,7aβ-テトラヒドロ-4β,7β-メタノイソベンゾフラン-1,3-ジオン ,  (3aR)-3aβ-メチル-7aβ-[(1S,2S)-1-ヒドロキシ-2-メチルブチル]-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-4β,7β-メタノイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aR)-3aβ-メチル-7aβ-[(S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-4β,7β-メタノイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  3,5,5-トリメチル-2(5H)-フラノン ,  3-[(1S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-4-メチル-2(5H)-フラノン ,  3-[(1S,2S)-1-ヒドロキシ-2-メチルブチル]-4-メチル-2(5H)-フラノン ,  3-ブチル-4-メチル-2(5H)-フラノン ,  rac-(1β^*,4β^*)-2-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2α,3α-ビスメタノール ,  rac-(1β^*,4β^*)-α,α-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2α^*,3α^*-ビスメタノール ,  rac-3,3,7aα^*-トリメチル-3aα^*,4,7,7aα^*-テトラヒドロ-4α^*,7α^*-メタノイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  rac-3aβ^*-メチル-3a,4,7,7aβ^*-テトラヒドロ-4β^*,7β^*-メタノイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  rac-3aβ^*-メチル-3a,4,7,7aβ^*-テトラヒドロ-4β^*,7β^*-メタノイソベンゾフラン-1,3-ジオン ,  rac-3aβ^*-メチル-7aβ^*-ブチル-3a,4,7,7aβ^*-テトラヒドロ-4β^*,7β^*-メタノイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  rel-3α^*-ブチル-4α^*-メチル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  rel-3α^*-ブチル-4β^*-メチル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  シクロペンタジエン ,  マレイン酸無水物 ,  無水シトラコン酸

タイトルに関連する用語 (3件)： 微生物 ,  ブテノリド類 ,  エナンチオ選択的合成