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J-GLOBAL ID：201302214149445387   整理番号：13A1445489

マロン酸ハーフオキシエステル及びチオエステル類:無溶媒合成並びにそれらのエノール類のDFT分析

Malonic Acid Half Oxyesters and Thioesters: Solvent-Free Synthesis and DFT Analysis of Their Enols

著者 (5件)： BEW Sean P. (Univ. East Anglia, Norwich Res. Park, GBR) ,  STEPHENSON G. Richard (Univ. East Anglia, Norwich Res. Park, GBR) ,  ROUDEN Jacques (ENSICAEN, Caen, FRA) ,  MARTINEZ-LOZANO Luis A. (Univ. East Anglia, Norwich Res. Park, GBR) ,  SEYLANI Haseena (Univ. East Anglia, Norwich Res. Park, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 15  ページ： 3805-3807  発行年： 2013年08月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 無溶媒条件下,マロン酸モノクロリド(I)とフェノール類もしくはチオフェノール類とから,それぞれハーフオキシエステル類(II),もしくはハーフチオエステル類(III)を合成した。Iとフェノール類を,無溶媒室温で反応させ,最高収率77%でIIを得た。Iとチオフェノール類を65°Cに加熱し,最高収率61%でハーフチオエステル類を得た。d₄-メタノールによる重水素交換速度は,IIよりIIIが速かった。IIとIIのエノール化の違いをDFT計算で分析し,IIIにおけるS原子固有の軌道の寄与を明らかにした。

シソーラス用語： *エステル化 ,  フェノール類 ,  チオール ,  芳香族化合物 ,  *ジカルボン酸 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  エノール化 ,  密度汎関数法 ,  *カルボン酸エステル ,  重水素化 ,  標識法 ,  陽子磁気共鳴 ,  反応機構 ,  同位体交換 ,  *チオエステル
準シソーラス用語： B3LYP ,  DFT【関数】 ,  チオフェノール類 ,  *マロン酸誘導体 ,  安定同位体標識 ,  水素/重水素交換 ,  無溶媒反応

分類 (4件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  芳香族単環チオール  (CF05110U)

物質索引 (11件)： 4-ブロモフェノール ,  4-メトキシチオフェノール ,  チオフェノール ,  フェノール ,  マロン酸 ,  メタノール-d₄ ,  マロン酸1-クロリド ,  マロン酸1-フェニル ,  3-オキソ-3-(フェニルチオ)プロパン酸 ,  3-オキソ-3-(4-ブロモフェノキシ)プロパン酸 ,  3-オキソ-3-(4-メトキシフェニルチオ)プロパン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： マロン酸 ,  チオエステル ,  無溶媒合成 ,  エノール ,  DFT ,  分析