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J-GLOBAL ID：201302214410225209   整理番号：13A0764165

芳香族Grignard試薬による貧電子N-へテロアレーン類のTMEDAで促進された効率的直接Ortho位アリール化

TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient N-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents

著者 (7件)： ZHUO Fang-Fang (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XIE Wen-Wen (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  YANG Yong-Xin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHANG Lei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Pei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  YUAN Rui (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  DA Chao-Shan (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 7  ページ： 3243-3249  発行年： 2013年04月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリジン,キノリン,キノキサリンなどの貧電子N-ヘテロアリール類のortho位を,芳香族Grignard試薬で直接アリール化する処方を開発した。例えば,トルエン中でテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)存在下,キノリンとフェニルマグネシウムブロミドを50°Cで反応させ,2-フェニルキノリンを収率89%で得た。同様に,キノキサリンとチオフェン-2-イルマグネシウムブロミドからは,収率90%で2,3-ビス(チオフェン-2-イル)キノキサリンを得た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *Grignard試薬 ,  アリール化 ,  *位置特異性反応
準シソーラス用語： キノキサリン誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  ピリジン誘導体

分類 (3件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (16件)： 1-(m-メチルフェニル)-5-ブロモイソキノリン ,  1-(p-メチルフェニル)-5-ブロモイソキノリン ,  2,3-ジ(1-ベンゾチオフェン-3-イル)キノキサリン ,  2-(1-ベンゾチオフェン-3-イル)キノリン ,  2-(m-メチルフェニル)キノリン ,  2-(m-メトキシフェニル)キノリン ,  2-(m-メトキシフェニル)-3-ブロモキノリン ,  2-(p-クロロフェニル)キノリン ,  2-(p-フルオロフェニル)キノリン ,  2-(p-メチルフェニル)キノリン ,  2-(p-メチルフェニル)-3-ブロモキノリン ,  2-(p-メトキシフェニル)キノリン ,  2-(o-メトキシフェニル)キノリン ,  2-(o-メトキシフェニル)-3-ブロモキノリン ,  2-(ベンゾフラン-5-イル)キノリン ,  テトラメチルエチレンジアミン

タイトルに関連する用語 (8件)： 芳香族 ,  Grignard試薬 ,  電子 ,  テロ ,  アレーン ,  TMEDA ,  促進 ,  アリール化