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J-GLOBAL ID：201302214455217584   整理番号：13A0763979

ヒドラゾン形成の触媒作用におけるortho-プロトンドナーの重要性

Importance of ortho Proton Donors in Catalysis of Hydrazone Formation

著者 (2件)： CRISALLI Pete (Stanford Univ., California, USA) ,  KOOL Eric T. (Stanford Univ., California, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 7  ページ： 1646-1649  発行年： 2013年04月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アミノベンゼンホスホン酸(I)が,ヒドラゾン形成における触媒として有用であることを明らかにした。4-ニトロベンズアルデヒドとニトロベンゾオキサジアゾール系ヒドラジン(II)によるヒドラゾン形成のモデル反応で,ortho-位にプロトンドナー基を持つ一連のアニリン触媒を検討した結果,2-アミノベンゼンホスホン酸が最良であることが判った。芳香族/脂肪族アルデヒドもしくは芳香族ケトン類とIIをI存在下に反応させ,最高収率96%でヒドラゾン類を得た。

シソーラス用語： *ヒドラゾン ,  プロトン移動 ,  *芳香族アミン ,  *置換基効果 ,  *ヒドラジン ,  触媒反応 ,  *触媒 ,  有機化合物 ,  pH【水素イオン指数】 ,  *ホスホン酸 ,  芳香族カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  有機リン化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  呈色反応 ,  芳香族アルデヒド ,  アルデヒド ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： アニリン化合物 ,  アントラニル酸類 ,  オキサジアゾール誘導体 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (6件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (7件)： 2-カルボキシベンズアルデヒド ,  2-ホルミルピリジン ,  ブタナール ,  4-ヒドラジノ-7-ニトロ-2,1,3-ベンゾオキサジアゾール ,  4-ニトロベンズアルデヒドN-(7-ニトロ-2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-4-イル)ヒドラゾン ,  5-(2-アミノ-5-メトキシフェニル)-1H-テトラゾール ,  2-アミノ-5-メチルフェニルホスホン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： ヒドラゾン ,  触媒作用 ,  プロトン ,  ドナー ,  重要性