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J-GLOBAL ID：201302214497948902   整理番号：13A1604586

α-クロロスルフィド中間体を利用した(-)-ラウリマリドのC13-C28サブユニットの立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of the C13-C28 Subunit of (-)-Laulimalide Utilizing an α-Chlorosulfide Intermediate

著者 (2件)： RAGHAVAN Sadagopan (Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  SAMANTA Pradip Kumar (Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 15  ページ： 1983-1987  発行年： 2013年09月17日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラウリマリドは,海綿由来の生理活性天然物で,腫瘍細胞の増殖を阻害する働きを持つ。著者らは,(-)-ラウリマリドのC13-C28サブユニットの立体選択的合成を行い,その経路を記述した。L-酒石酸,1,3-プロパンジオールなどから始まり,最も長い手順で12ステップに及ぶ過程の全収率は14.49%であった。エナンチオ選択的なプロパルギル化やα-クロロスルフィド中間体を用いたC17-C18結合の形成,さらにMislow-Braverman転位反応およびHutchinの脱酸素反応を利用したC16-C17二重結合の導入を行った。また,閉環メタセシスおよびJulia-Kocienskiオレフィン化反応を用いて,それぞれ,三置換およびtrans-二置換のアルケンを立体選択的に生成した。

シソーラス用語： *カップリング反応 ,  閉環メタセシス ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  *海綿動物 ,  生理活性因子 ,  立体選択性 ,  アルキニル化 ,  転位反応 ,  脱酸素反応 ,  不斉反応 ,  分子構造 ,  *二次代謝産物 ,  酸素複素環化合物 ,  *ラクトン ,  *大環状化合物 ,  スルフィド
準シソーラス用語： *Cacospongia mycofijiensis ,  *Julia-Kocienskiオレフィン化 ,  Mislow-Braverman反応 ,  エナンチオ選択性 ,  ピラン類 ,  プロパルギル化 ,  *マクロライド

分類 (4件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  動物の生化学  (EJ01050P) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： (-)-ラウリマリド ,  1,3-プロパンジオール ,  L-酒石酸 ,  2,2-ジメチル-4-(ベンジルオキシメチル)-5-(フェニルチオメチル)-1,3-ジオキソラン ,  3-(メトキシメトキシ)-5-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-1-ペンチン ,  2,2-ジメチル-4-(ベンジルオキシメチル)-5-(3-オキソ-4-メトキシメトキシ-6-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-1-ヘキセニル)-1,3-ジオキソラン ,  2,2-ジメチル-4-(ベンジルオキシメチル)-5-(4-メトキシメトキシ-6-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ヘキセニル)-1,3-ジオキソラン ,  アリル(1-(p-メトキシベンジルオキシメチル)-3-メチレンブチル)エーテル ,  (1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イル)(4-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)スルホン

タイトルに関連する用語 (4件)： 中間体 ,  ラウリマリド ,  サブユニット ,  立体選択的合成